methyl N-benzylidene (p-methoxyphenyl) glycinate | 75984-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzylidene (p-methoxyphenyl) glycinate
• 英文别名: methyl 2-(benzylideneamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 75984-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: RWOFVJYEQQDIQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzylidene (p-methoxyphenyl) glycinate 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-p-methoxyphenyl-t-5-phenyl-r-2-c-4-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子：第17部分。α-氨基酸酯的亚芳基亚胺的顺序迈克尔加成-5-内-trig环化1 2

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺在苄基甲基三甲基甲醇铵（BTAM）催化下于25°C在苯中以良好的产率向丙烯酸甲酯或丙烯腈中进行区域特异性的迈克尔加成反应。在1mol的存在下，迈克尔加合物环化成两种立体异构的多取代的脯氨酸酯衍生物的混合物。BTAM。涉及手性中间体的机理研究表明，这种环化反应是不利的5-（enolexo）-endo-trig过程的一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86043-9

文献信息

• X=Y-ZH Compounds as potential 1,3-dipoles. Part 30. Cycloaddition of arylidene imines of α-amino esters to acetylenic dipolarophiles and pyrrole forming rearrangements
  作者：Ronald Grigg、H.Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96015-6

  日期：1990.1

  α-amino esters undergo cycloaddition to ethyl phenylpropiolate, methyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate (ADE) on heating in toluene (110°C)or o-xylene (135- 145°C). The reactions proceed via stereospecific azomethine ylide formation and give single 3-pyrroline cycloadducts in moderate to good yield. Reaction of certain of the imines with 2 mol. of ADE leads to a pyrroles formed by rearrangement

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。
• Regio and Stereospecific Synthesis of Bicyclic Pyrrolidines
  作者：A. Márquez、H. Rodríguez、J. Medina、K. K. Cheung

  DOI：10.1080/00397919308011219

  日期：1993.5

  Abstract Aryl aldimines of α-amino acid methyl esters yield cycloadducts in a regiospecific way when reacting with citraconic acid anhydride in toluene-AcOH-Ac2O. Structure of cycloadducts was determined by X-ray diffraction and also was chemically confirmed.

  摘要 α-氨基酸甲酯的芳基醛亚胺在甲苯-AcOH-Ac2O 中与柠康酸酐反应时，以区域特异性方式生成环加合物。环加合物的结构由 X 射线衍射确定，也得到化学证实。