1'-Allyl-1-(methoxymethyl)-5-(4-nitrophenylamino)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one | 1258864-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-Allyl-1-(methoxymethyl)-5-(4-nitrophenylamino)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
• CAS: 1258864-61-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: UIEMMOBXKWXPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 5-amino-1-(methoxymethyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 、 1-溴-4-硝基苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1'-Allyl-1-(methoxymethyl)-5-(4-nitrophenylamino)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed domino Heck/cyanation: synthesis of 3-cyanomethyloxindoles and their conversion to spirooxoindoles

  摘要：

  3'-Alkyl-3-cyanomethyloxindoles, prepared by a palladium-catalyzed domino Heck/cyanation, were efficiently converted to spiropyrrolidinyl-, spiropiperidinyl- and spirocyclopropyl-oxindoles. The so-obtained spirooxindoles bearing three diversity points were further functionalized via selective N-acylation, N-alkylation, N-sulfonylation, SNAr reaction and Buchwald-Hartwig N-arylation reaction to reach diverse set of heterocycles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.056