4-Methyl-6-morpholin-4-yl-2-(3-nitro-phenyl)-cyclohexa-3,5-diene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 127975-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-Methyl-6-morpholin-4-yl-2-(3-nitro-phenyl)-cyclohexa-3,5-diene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-methyl-6-morpholin-4-yl-2-(3-nitrophenyl)cyclohexa-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 127975-47-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: PRIJMCYMHUOXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 间硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到4-Methyl-6-morpholin-4-yl-2-(3-nitro-phenyl)-cyclohexa-3,5-diene-1,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of 6-Aryl-1,5-dimethoxycarbonyl-2-methyl-4-morpholino-1,3-cyclohexadienes and Related Compounds.

  摘要：

  苯甲醛（1a）与乙酰乙酸甲酯（2）在氟化哌啶（或哌啶）和醋酸的存在下，在回流的苯（C6H6）中发生反应，生成了一种新的缩合产物，即1, 5-二甲氧基羰基-2-甲基-4-氟化哌啶（或哌啶）-6-苯基-1, 3-环己二烯（3a或10a），同时还获得了常见产物苯乙烯基乙酰乙酸酯（4a）。在确定为最佳条件下，3a的产率为86%。然而，在乙醇溶液中，1a与2在氟化哌啶（或哌啶）存在下反应只生成了4a，一个多取代的环己酮衍生物（5a）和一个环己烯酮衍生物（7a），而未检测到3a的生成。化合物3a（或10a）也可以通过5a或6a与氟化哌啶（或哌啶）的缩合反应在TiCl4存在下合成。化合物6a是通过在酸性条件下脱水5a而获得的。3a的酸性水解产物是6'a，后者是6a的C-4表异构体。3a、6a和6'a的构型是根据氢核磁共振（1H-NMR）谱进行分配的。讨论了3a的形成机制。部分3和相关化合物表现出了强效的钙通道阻滞活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.858