methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(N-(4-fluorobenzyl)vinylsulfonamido)propanoate | 1343495-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(N-(4-fluorobenzyl)vinylsulfonamido)propanoate
• CAS: 1343495-48-6
• 化学式: C₁₉H₃₀FNO₅SSi
• 分子量: 431.601
• InChiKey: OFLZRKFLLOOSCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(N-(4-fluorobenzyl)vinylsulfonamido)propanoate 生成 methyl 2-(4-fluorobenzyl)-5-isobutyl-1,2,5-thiadiazepane-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  双 Aza-Michael 反应在“点击、点击、Cy-点击”策略中的应用：从工作台到流动

  摘要：

  报告了“点击、点击、cy-点击”过程的开发，该过程利用双氮杂-迈克尔反应生成功能化的 1,2,5-噻二氮杂 1,1-二氧化物。使用微波辅助的连续流有机合成平台 (MACOS) 也实现了流动优化，然后扩展了分子间/分子内双氮杂-迈克尔加成。此外，还实现了一种简便的采用原位 Huisgen 环加成后双 aza-Michael 的一锅顺序策略，适用于文库合成。 double-aza-Michael - click - MACOS - flow - 1,2,5-thiadiazepane 1,1-dioxides

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260112
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(N-(4-fluorobenzyl)vinylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  双 Aza-Michael 反应在“点击、点击、Cy-点击”策略中的应用：从工作台到流动

  摘要：

  报告了“点击、点击、cy-点击”过程的开发，该过程利用双氮杂-迈克尔反应生成功能化的 1,2,5-噻二氮杂 1,1-二氧化物。使用微波辅助的连续流有机合成平台 (MACOS) 也实现了流动优化，然后扩展了分子间/分子内双氮杂-迈克尔加成。此外，还实现了一种简便的采用原位 Huisgen 环加成后双 aza-Michael 的一锅顺序策略，适用于文库合成。 double-aza-Michael - click - MACOS - flow - 1,2,5-thiadiazepane 1,1-dioxides

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260112

文献信息

• Automated Synthesis of a Library of Triazolated 1,2,5-Thiadiazepane 1,1-Dioxides via a Double Aza-Michael Strategy
  作者：Qin Zang、Salim Javed、David Hill、Farman Ullah、Danse Bi、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Gerald H. Lushington、Conrad Santini、Michael G. Organ、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/co300049u

  日期：2012.8.13

  The construction of a 96-member library of triazolated 1,2,5-thiadiazepane 1,1-dioxides was performed on a Chemspeed Accelerator (SLT-100) automated parallel synthesis platform, culminating in the successful preparation of 94 out of 96 possible products. The key step, a one-pot, sequential elimination, double-aza-Michael reaction, and [3 + 2] Huisgen cycloaddition pathway has been automated and utilized

  在Chemspeed Accelerator（SLT-100）自动平行合成平台上进行三唑基1,2,5-噻二氮杂1,1,1-二氧化物96个成员库的构建，最终成功制备了96种可能的产品中的94种。关键步骤是一锅法，顺序消除，双氮杂-迈克尔反应和[3 + 2]惠斯根环加成途径已实现自动化，并已用于生产两套三氮杂化的阿ult磺胺产品。