1,1-difluoro-1-iodo-4-phenylbutan-2-one | 1338328-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-1-iodo-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 1,1-difluoro-1-iodo-4-phenylbutanone
• CAS: 1338328-46-3
• 化学式: C₁₀H₉F₂IO
• 分子量: 310.082
• InChiKey: OOIKFIGEZBAGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-1-iodo-4-phenylbutan-2-one 在 indium 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-5-hydroxy-1-phenyl-5-(3-phenyloxiran-2-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的 1,2-加成

  摘要：

  一种新的铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的二氟烷基化反应，为获得具有优异区域选择性的 1,2-加成产物提供了一条明显重要的途径。该方法底物范围广、效率好、反应条件温和。此外，该方法还可用于合成含有不饱和酮结构的生物活性分子的二氟衍生物，可作为药物发现中潜在有价值的氟化中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132855
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,6,6,6-pentafluoro-5,5-dihydroxy-1-phenylhex-1-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-difluoro-1-iodo-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Halo-α,α-difluoromethyl Ketones by a Trifluoroacetate Release/Halogenation Protocol

  摘要：

  Three series of alpha-halo-alpha,alpha-difluoromethyl ketones are prepared from highly alpha-fluorinated gem-dials by exploiting the facile release of trifluoroacetate, followed by immediate trapping of the liberated alpha,alpha-difluoroenolate with an electrophilic chlorine, bromine, or iodine source. The products are typically isolated in good yields, even in the case of sensitive, alpha-iodo-alpha,alpha-difluoromethyl ketones. Also, we demonstrate that an alpha-iodo-alpha,alpha-difluoromethyl ketone will participate in a copper-promoted reaction to forge a new carbon-carbon bond.

  DOI：

  10.1021/jo2017179

文献信息

• 一种氟代1,3-烯炔类化合物及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110683943B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明涉及一种氟代1,3‑烯炔类化合物及其制备方法，通过在惰性气体保护下，将α,α,α‑碘二氟丙酮类化合物、取代端炔、催化剂及碱以摩尔比(1‑1.5):(1.5‑2.5):(0.01‑0.1):(1‑2)混合，加入至溶剂中，反应分离提纯，即得到目的产物氟代1,3‑烯炔类化合物。与现有技术相比，本发明中合成1,3‑烯炔类化合物的制备方法为一锅法，具有产率高、反应条件温和、选择性高、官能团相容性广泛、制备方法简单、易于操作等优点，具有较好的工业化生产前景。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Reactions of 2‐Iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, Alkynes, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Pingjie Wu、Cheng Zheng、Xia Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202001650

  日期：2021.3.5

  Cu(I)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkynes, and TMSCN for the synthesis of useful difluoroacyl‐substituted nitriles is described. This method has broad substrate scope and excellent stereoselectivity. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this cyanodifluoroalkylation reaction.

  描述了Cu（I）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和TMSCN的三组分反应，用于合成有用的二氟酰基取代的腈。该方法具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。初步的机理研究表明，该氰基二氟烷基化反应涉及自由基介导的过程。
• Palladium-catalyzed one-pot construction of difluorinated 1,3-enynes from α,α,α-iododifluoroacetones and alkynes
  作者：Xing Wang、Jian Hu、Jie Ren、Tianci Wu、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130715

  日期：2019.12

  A palladium-catalyzed one-pot difunctionalization of alkynes with α,α-iododifluoroacetones is introduced for the synthesis of difluorinated 1,3-enynes. The reaction proceeds through the radical addition of RCOCF2 radical to alkynes and subsequent Sonogashira coupling with the same alkynes to give the 1,3-enyne products with high regio and stereoselectivity.

  引入钯催化的α，α-碘二氟丙酮对炔烃的一锅双官能化反应，以合成二氟化的1,3-烯炔。该反应通过将RCCOF 2自由基自由基加成至炔烃上，随后与相同的炔烃进行Sonogashira偶联而得到具有高区域和立体选择性的1，3-烯炔产物。
• 一种芳甲酰二氟甲基烯烃及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113548936A

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明涉及一种芳甲酰二氟甲基烯烃及其制备方法，该方法为：将化合物1、钌催化剂、烯烃2、碱和溶剂混合，在N2保护下，可见光照射下常温搅拌反应，直至反应完全，得到的反应液经萃取、分离后得到下式所示的化合物3，即芳甲酰二氟甲基烯烃，如下式所示：与现有技术相比，本发明具有高效，高收率，条件温和、环境友好等优点。在医药及农药领域具有较强的应用潜力。
• Radical Difunctionalization of Alkenes with Iododifluoromethyl Ketones Under Ni‐Catalysis
  作者：Tianyu Zhang、Jun Pan、Jin Duan、Jingjing Wu、Wei Zhang、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/cctc.201901395

  日期：2019.12.5

  Ni‐catalyzed radical difunctionalization of alkenes with iododifluoromethyl ketones was realized for the synthesis of α,α‐difluoroketones. This reaction can also be used for the construction of analogs containing 5‐membered heterocycles through radical addition and sequenced cyclization reactions.

  实现了镍与碘二氟甲基酮对烯烃的自由基催化双官能团的合成，用于合成α，α-二氟酮。该反应还可用于通过自由基加成和测序环化反应构建包含5元杂环的类似物。