9-(9H-fluoren-9-yl)phenanthrene | 103035-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(9H-fluoren-9-yl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(9-phenanthryl)fluorene；9-fluoren-9-yl-phenanthrene；9-Fluoren-9-yl-phenanthren
• CAS: 103035-17-2
• 化学式: C₂₇H₁₈
• 分子量: 342.44
• InChiKey: IMOITLQIDOAQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (biphenyl-2-yl)(phenanthren-9-yl)methanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到9-(9H-fluoren-9-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的联芳醇分子内的Friedel-Crafts烷基化反应高效合成多取代芴

  摘要：

  有效和温和的Fe（III）催化的联芳基甲醇衍生物的分子内Friedel-Crafts烷基化反应可实现取代的芴衍生物。本反应由于其高收率，操作简便，条件温和以及使用廉价且可持续的催化剂而提供了极好的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.005

文献信息

• A general and efficient synthesis of substituted fluorenes and heterocycle-fused indenes containing thiophene or indole rings utilizing a Suzuki–Miyaura coupling and acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions as key steps
  作者：Guijie Li、Erjuan Wang、Haoyi Chen、Hongfeng Li、Yuanhong Liu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.021

  日期：2008.9

  A general and efficient synthesis of fluorenes or heterocycle-fused indenes including 3-thia-cyclopenta[a]indenes, 9-thia-indeno[1,2-a]indenes, 5,6-dihydroindeno[2,1-b]indoles has been developed. This methodology is realized by a multistep protocol involving first preparation of ortho-formylbiaryls through Suzuki–Miyaura coupling of o-bromobenzaldehydes with arylboronic acids or the coupling of aryl

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Methylene-Bridged Polyarenes: Synthesis and Structures of 9-Arylfluorene Derivatives
  作者：Jheng-Jhih Chen、Satoru Onogi、Ya-Chu Hsieh、Chien-Chi Hsiao、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100931

  日期：2012.5.21

  and tricyclohexylphosphine, the reaction of fluorene with haloarenes generated 9‐arylfluorenes in good to excellent yields. The scope and limitations of the coupling reaction were investigated. This synthetic protocol is more efficient than conventional methods. A wide range of functional groups, including alkyl, alkoxy, ester, and nitrile, can tolerate the reaction conditions herein. Sterically congested

  在由乙酸钯（II）和三环己基膦组成的催化体系的存在下，芴与卤代芳烃的反应生成的9-芳基芴的收率非常好。研究了偶联反应的范围和局限性。该合成协议比常规方法更有效。各种各样的官能团，包括烷基，烷氧基，酯和腈，可以耐受本文的反应条件。立体拥挤的卤代芳烃也给出了令人满意的结果。此外，该合成方法还用于制备9,9-二芳基芴和四芳基萘。根据反应条件的不同，碗形sum素的芳基化反应可以生成单芳基sum素，也可以是唯一的产物，也可以是另一种被二芳基取代的产物。
• PHENANTHRENE DERIVATIVES. VIII. HEXAARYLETHANES CONTAINING THE PHENANTHRENE NUCLEUS^*
  作者：W. E. BACHMANN、M. C. KLOETZEL

  DOI：10.1021/jo01227a009

  日期：1937.9
• Syntheses of Phenanthrene Derivatives. I. Reactions of 9-Phenanthrylmagnesium Bromide
  作者：W. E. Bachmann

  DOI：10.1021/ja01321a039

  日期：1934.6
• The Acid-catalyzed Reaction of 9-Fluorenol with 9-Alkylidenefluorenes
  作者：S. Wawzonek、E. Dufek

  DOI：10.1021/ja01595a071

  日期：1956.7