tert-butyl (2-oxobut-3-yn-1-yl)carbamate | 1614240-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxobut-3-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-oxobut-3-ynyl)carbamate
• CAS: 1614240-02-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: VPYDBMGQRWFOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxobut-3-yn-1-yl)carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以100 %的产率得到tert-butyl N-(2-hydroxybut-3-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  TARGETED PROTEASE DEGRADATION (TED) PLATFORM

  摘要：

  The present invention relates to a targeted protease degradation (TED) platform, and specifically to a conjugate of target molecule-linker-E3 ligase ligand as shown in formula I, R T -L1-R E3 (formula I), wherein R T is a monovalent group of the target molecule, R E3 is a monovalent group of the E3 ligase ligand, L1 is the linker linking A and B, and L1 is as shown in formula II below: —W-L2-W 2 — (II).

  公开号：

  US20230210999A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 tert-butyl (2-oxobut-3-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金和氧化 NHC 继电器催化实现 α-氨基炔酮和 Enals 的对映选择性级联环化

  摘要：

  开发了一种前所未有的金和氧化 NHC 中继催化系统，该系统能够在容易获得的 α-氨基炔酮与烯醛之间进行高度对映选择性的级联环化，从而以高产率和优异的对映选择性提供吡咯稠合内酯。内酯产物可以很容易地以高产率和非对映选择性转化为各种密集官能化的吡咯和 pyrrolin-4-one。

  DOI：

  10.1002/anie.202115464

文献信息

• Synthesis of pyridines with an amino acid residue by [2+2] cycloadditions of electron-poor acetylenes on enaminone systems derived from N-Boc protected amino acids
  作者：Benjamin Prek、Jure Bezenšek、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.019

  日期：2017.8

  In this paper we present a pyridine synthesis, starting from N-protected amino acids. Amino acids are firstly converted to an ynone system, which is later converted to an enaminone system. Following a formal [2 + 2] cycloaddition of electron poor acetylenes and subsequent ring closure the final products are pyridines bearing an amino-acid substituent.

  在本文中，我们介绍了从N保护的氨基酸开始的吡啶合成方法。氨基酸首先被转化为炔酮体系，随后被转化为烯胺酮体系。贫电子乙炔的正式[2 + 2]环加成反应和随后的闭环反应之后，最终产物是带有氨基酸取代基的吡啶。
• Synthesis of 3D-Rich Heterocycles: Hexahydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridin-2(1<i>H</i>)-ones and Octahydro-2<i>H</i>-2a,2a¹-diazacyclopenta[<i>cd</i>]inden-2-ones
  作者：Eva Pušavec Kirar、Miha Drev、Jona Mirnik、Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Georg Dahmann、Franc Požgan、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01608

  日期：2016.10.7

  Grignard reagents followed by N-alkylation at position 1 afforded the 1,7,7-trisubstituted hexahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2(1H)-ones, whereas 1,3-dipolar cycloadditions of these dipoles to typical acetylenic and olefinic dipolarophiles gave 4a-substituted 2a,2a1-diazacyclopenta[cd]indene derivatives as the first representatives of a novel heterocyclic system. Regio- and stereoselectivity as well as the mechanism

  两个环状甲亚胺亚胺，7-甲基和7-苯基-2-氧代- Δ 7 -hexahydropyrazolo [1,5-一个]吡啶-8-鎓-1- IDE，在七个步骤制备来自各市售δ -酮酸。加入格氏试剂，然后在位置1进行N-烷基化，得到1,7,7-三取代的六氢吡唑并[1,5 - a ]吡啶2-2 （1 H）-一，而这些偶极的1,3-偶极环加成到典型的炔属和烯烃双极性亲和剂，得到4a-取代的2a，2a 1-二氮杂环戊基[ cd] indene衍生物作为新型杂环系统的第一个代表。使用计算和实验方法评估了区域和立体选择性以及这些[3 + 2]-环加成的机理。通过能量上有利的顺/内过渡态，获得的数据与极性一致的环加成机理相一致。
• Synthesis of Enaminone-Based Vinylogous Peptides
  作者：Luka Šenica、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Drago Kočar、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/ejoc.201402033

  日期：2014.5

  Vinylogous peptides 3 with a vinyl fragment inserted into the peptide C–N bond were prepared from ynones 6 and enaminones 7 that are easily available from Boc-protected α-amino acids 4. Coupling at the C terminus was achieved by 1,4-addition of amino esters 5 to the C≡C bond in 6 or by substitution of the NMe2 group in 7 to give N-terminal vinylogues 3a–p. Coupling at the N terminus of 3 and 7, in

  将乙烯基片段插入肽 C-N 键的乙烯基肽 3 是由炔酮 6 和烯胺酮 7 制备的，它们很容易从 Boc 保护的 α-氨基酸 4 中获得。 C 末端的偶联是通过 1,4-加成实现的将氨基酯 5 连接到 6 中的 C≡C 键或通过取代 7 中的 NMe2 基团得到 N 端乙烯基化合物 3a-p。相反，在 3 和 7 的 N 末端偶联需要对酸解不稳定的烯氨基部分进行临时保护。因此，6 或 7 用羟胺环化，用 HBr-AcOH 去除 Boc 基团，用 BocGlyOH (4a) 酰化游离胺 10，以及在 GlyOMe (5a) 存在下氢解烯氨基部分的保护，导致三肽 3q -s 以乙烯基酰胺为中心构建块。
• Synthesis of functionalized pyrazole derivatives by regioselective [3+2] cycloadditions of<i>N</i>-Boc-<i>α</i>-amino acid-derived ynones
  作者：Eva Pušavec Kirar、Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Franc Požgan、Sebastijan Ričko、Bogdan Štefane、Jurij Svete

  DOI：10.1515/znb-2018-0013

  日期：2018.7.26

  Cu-catalyzed cycloadditions of ynones to azomethine imines were regioselective and gave the expected cycloadducts as inseparable mixtures of diastereomers. In some instances, further oxidative hydrolytic ring-opening took place to afford 3,3-dimethyl-3-(1H-pyrazol-1-yl)propanoic acids. Acid-catalyzed cycloadditions of 3-butenone were also regioselective and provided mixtures of diastereomeric cycloadducts, which

  摘要 研究了衍生自甘氨酸和 (S)-丙氨酸的炔酮以及一些其他偶极亲和物与偶氮甲碱亚胺、腈氧化物、重氮乙酸酯和叠氮乙酸酯的 [3+2] 环加成反应。从α-氨基酸得到的dipolarophiles，无论是由羧基官能的具有乙炔基溴化镁的减少或通过氨基官能的propiolation。ynones到甲亚胺亚胺的铜催化环加成是区域选择性和得到所需要的cycloadducts非对映体的混合物密不可分。在一些情况下，进一步氧化水解开环发生，得到3,3-二甲基-3-（1H-吡唑-1-基）丙酸的羧酸。3-丁烯酮的酸催化的环加成也非对映体cycloadducts，将其通过色谱法分离的区域选择性和提供的混合物。与烷基diazoacetates，在标题ynones的反应原位形成的腈氧化物，及叔丁基叠氮基，得到作为单一区域异构体的所有cycloadducts。通过核磁共振和X射线衍射建立的所有新颖的化合物的结构。
• “Click” Chemistry: Application of Copper Metal in Cu-Catalyzed Azomethine Imine–Alkyne Cycloadditions
  作者：Eva Pušavec Kirar、Uroš Grošelj、Giorgio Mirri、Franc Požgan、Gregor Strle、Bogdan Štefane、Vasko Jovanovski、Jurij Svete

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00945

  日期：2016.7.15

  between a clean catalyst surface and the reaction rate are in agreement with a homotopic catalytic system with catalytic CuI–acetylide formed from Cu0 by “in situ” oxidation. The availability of azomethine imines, mild reaction conditions, simple workup, and scalability make CuAIAC a viable supplement to the Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction in “click” chemistry.

  四个吡唑烷酮-1-偶氮甲胺亚胺和四个末端炔酮之间的一系列16次铜催化的偶氮甲亚胺亚胺-炔烃环加成反应（CuAIAC），以很高的收率得到了相应的荧光环加合物，作为二man烯类似物。通过功能化聚苯乙烯的荧光标记以及使用Cu–C和Cu–Fe作为催化剂证明了CuAIAC的适用性。实验证据，动力学测量以及清洁的催化剂表面与反应速率之间的相关性与同位催化体系一致，该体系具有由Cu 0形成的催化性Cu I-乙炔化物通过“原位”氧化。偶氮甲亚胺的可用性，温和的反应条件，简单的后处理和可扩展性使CuAIAC成为“点击”化学中Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的可行补充。