zanamivir | 179531-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: zanamivir
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-acetamido-4-guanidino-2-([1R,2R]-1,2,3-trihydroxypropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid；Talo-zanamivir；(2R,3R,4R)-3-acetamido-4-(diaminomethylideneamino)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 179531-57-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₇
• 分子量: 332.313
• InChiKey: ARAIBEBZBOPLMB-PKGQWCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-methyl 3-acetamido-4-amino-2-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxylpropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 zanamivir
  参考文献：
  名称：

  扎那米韦和辛酸拉尼米韦4(R)-差向异构体杂质的合成与表征

  摘要：

  首次报道了扎那米韦和辛酸拉尼米韦的4( R )-差向异构体杂质化合物7c和8d的合成和表征。它们的结构通过 NMR 和 MS 确认，并通过1 H NMR 和 HPLC 光谱中的耦合常数与相应的活性药物成分 (API) 区分开来。该工作对扎那米韦和辛酸拉尼米韦中的药物相关物质分析具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/jhet.4402

文献信息

• DIMERIC COMPOUNDS AND THIER USE AS ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：JIN Betty

  公开号：US20070225358A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention relates to compounds of general formula (I); in which R is an amino or guanidino group; R 2 is acetyl or trifluoroacetyl; X is CONH, NHCO or O; n is an integer from 2 to 6; and Y is C 2 -C 9 alkyl C 3-8 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, an amino acid or dipeptide, or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, methods for their preparation, pharmaceutical formulations containing them or their use in the prevention or treatment of a viral infection.
• US7468388B2
  申请人：——

  公开号：US7468388B2

  公开（公告）日：2008-12-23
• Synthesis and characterization of 4( <i>R</i> )‐epimer impurities of zanamivir and laninamivir octanoate
  作者：Chuanqi Duan、Weiyuan Liu、Siju Bi、Liang Chen、Jing Pan、Ting Zhou、Kuaile Lin、Weicheng Zhou

  DOI：10.1002/jhet.4402

  日期：2022.3

  The synthesis and characterization of compounds 7c and 8d, the 4(R)-epimer impurities of zanamivir and laninamivir octanoate, were reported for the first time. Their structures were confirmed by NMR and MS and distinguished from their corresponding active pharmaceutical ingredient (API) by coupling constant in 1H NMR and HPLC spectra. This work is of great significance for the drug-related substances

  首次报道了扎那米韦和辛酸拉尼米韦的4( R )-差向异构体杂质化合物7c和8d的合成和表征。它们的结构通过 NMR 和 MS 确认，并通过1 H NMR 和 HPLC 光谱中的耦合常数与相应的活性药物成分 (API) 区分开来。该工作对扎那米韦和辛酸拉尼米韦中的药物相关物质分析具有重要意义。