1-ethyl-3-phenyl-2-(p-tolyl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrole | 1420290-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-ethyl-3-phenyl-2-(p-tolyl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrole
• 英文别名: 1-ethyl-2-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4H-chromeno[4,3-b]pyrrole
• CAS: 1420290-02-3
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: BHAZNLORLILLQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-ethyl-3-phenyl-2-(p-tolyl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Phosphonite mediated 1,3-dipolar cycloaddition: a route to polycyclic 2-pyrrolines from imines, acid chlorides and alkenes

  摘要：

  2-吡咯啉可以通过PhP(2-儿茶酚)介导的烯烃连接的亚胺和酸氯化物的偶联反应生成。该反应通过含磷的1,3-偶极体进行，这些偶极体与烯烃发生环加成反应，具有高的立体选择性和区域选择性。这种反应的模块化特性可用于在一个反应皿中组装一系列多取代的吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc38274a

文献信息

• Palladium Catalyzed, Multicomponent Synthesis of Fused-Ring Pyrroles from Aryl Iodides, Carbon Monoxide, and Alkyne-Tethered Imines
  作者：Neda Firoozi、Gerardo M. Torres、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02102

  日期：2016.11.18

  pyrroles is described. Pd(PtBu3)2 was found to catalyze the coupling of (hetero)aryl iodides, two equivalents of carbon monoxide and alkyne-tethered imines into 1,3-dipoles (Münchnones), which undergo spontaneous, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to form polycyclic pyrroles. The systematic variation of the alkyne, tethered-imine, or aryl iodide can allow the buildup of a range of pyrrole derivatives

  描述了钯催化的多环吡咯的多组分路线。钯（P t Bu 3）2被发现可催化（杂）芳基碘化物，两当量的一氧化碳和炔烃系亚胺偶联成1,3-偶极（Münchnones），分子自发发生分子内1,3-偶极环加成反应，形成多环吡咯。炔烃，束缚亚胺或碘代芳烃的系统性变化可允许形成一定范围的吡咯衍生物，其中任何取代基均可独立变化。另外，相同的钯催化剂可用于与芳基碘化物的初始Sonogashira型偶联，其在添加CO时可允许新颖的串联催化，五组分合成多种取代的产物。