1-allyl-2-oxoindolin-3-yl tert-butyl carbonate | 1599438-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-oxoindolin-3-yl tert-butyl carbonate
• CAS: 1599438-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: XRWLKBOHDXLWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-oxoindolin-3-yl tert-butyl carbonate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-allyl-3-(1,3-bis(2-fluorophenyl)allyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-OBoc-Oxindoles的不对称烯丙基化：3-烯丙基-3-羟基氧吲哚的有效合成

  摘要：

  通过酒石酸衍生的双（恶唑啉）在钯催化下，以连续的季和叔立体中心，以非常好的对映体（高达97％ee）和非对映选择性（dr高达7.6：1）合成3-烯丙基-3-羟基恶吲哚。 3-OBoc-羟吲哚的烯丙基化。通过以高产率和立体选择性合成高度取代的螺（oxindole-3,2'-四氢呋喃）衍生物，证明了3-烯丙基-3-羟基羟吲哚的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00034
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-allyl-2-oxoindolin-3-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  3-OBoc-羟吲哚对映选择性合成螺羟吲哚α-外-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  手性路易斯碱有助于在环境温度下以高产率 (76–92%) 和优异的对映选择性 (高达 98% ee) 合成含有 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯的高度官能化的螺吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301684

文献信息

• Boryl Radical-Promoted Dehydroxylative Alkylation of 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Tesfaye Tebeka Simur、Tian-Yu Peng、Yi-Feng Wang、Xiu-Wei Wu、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00521

  日期：——

  alkylation of 3-hydroxy-oxindole derivatives is achieved. The reaction starts from addition of 4-dimethylaminopyridine (DMAP)-boryl radical to the amide carbonyl oxygen atom, which induces a spin-center shift process to promote the C–O bond cleavage. The elimination of a hydroxide anion from a free hydroxy group is also accomplished. Capture of the generated carbon radical with alkenes furnishes a variety

  实现了硼自由基促进的 3-羟基-羟吲哚衍生物的脱羟基烷基化。该反应从将 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)-硼基添加到酰胺羰基氧原子开始，这会引发自旋中心移动过程以促进 C-O 键断裂。还完成了从游离羟基中消除氢氧根阴离子。用烯烃捕获生成的碳自由基可提供各种 C-3 烷基化羟吲哚。该方法操作简单，底物适用范围广。