3-苯-5-噁唑烷酮 | 115011-73-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 3-苯-5-噁唑烷酮
• 中文别名: 3-苯-5-?唑烷酮
• 英文名称: 3-(triphenylmethyl)-5-oxazolidinone
• 英文别名: 3-Trityl-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 115011-73-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: MLOBYZUIPXPCOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯-5-噁唑烷酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new 7-(aminoazabicycloalkanyl)quinolonecarboxylic acids

  摘要：

  A series of novel 7-[amino-substituted azabicycloalkanyl]-6-fluoro-1-substituted quinolinecarboxylic acids (18-53) have been prepared and their antibacterial activities evaluated. These compounds are characterized structurally by a new amino-substituted azabicyclo[3.3.0]octane,-[4.3.0]nonane and -[5.3.0]decane ring systems at the 7-position of quinolonecarboxylic acids. To compare the biological activities of enantiomers, (+)-7[(1S, 5R)- and (-)-7[(1R, 5S)-1-aminomethyl-3-azabicyclo[3.3.0]-octan-3-yl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolonecarboxylic acid hydrochloride (43, 44) were synthesized and evaluated for antibacterial activity. Compound 43 was more potent than 44 against both Gram-positive and Gram-negative organisms. The structure-activity relationships of these quinolonecarboxylic acids are also discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90131-6
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(三苯甲基)甘氨酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-苯-5-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过 5-恶唑烷酮中间体通过 α-氨基酸与羰基化合物的脱羧缩合简单生成不稳定的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  用各种羰基化合物加热 α-氨基酸，通过消除水和二氧化碳产生不稳定类型的 N-未取代或 N-取代的偶氮甲碱叶立德。叶立德被烯属、炔属和羰基亲偶极分子捕获，产生吡咯烷、吡咯啉和恶唑烷。该反应涉及有时可以分离的中间体 5-恶唑烷酮。母体偶氮甲碱叶立德的一些合成等价物，methaniminiummethylide，可通过该途径获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4079

文献信息

• Effect of Orientation of the Peptide-Bridge Dipole Moment on the Properties of Fullerene–Peptide–Radical Systems
  作者：Luca Garbuio、Sabrina Antonello、Ivan Guryanov、Yongjun Li、Marco Ruzzi、Nicholas J. Turro、Flavio Maran

  DOI：10.1021/ja303696s

  日期：2012.6.27

  of peptide orientation on the spectral patterns, pointing to a specific interaction of one of the helical orientations with the C(60) moiety. Time-resolved EPR spectra show not only that for both systems triplet quenching by nitroxide induces spin polarization of the radical spin sublevels, but also that the coupling interaction can be either weak or strong depending on the orientation of the peptide

  我们合成了两个系列的化合物，其中氮氧自由基和富勒烯 C(60) 部分被包含两个分子内 C=O…HN 氢键的 3(10)-螺旋肽桥隔开。通过切换富勒烯和氮氧化物相对于肽氮和碳末端的位置，可以逆转所得分子偶极矩的方向。由此产生的富勒烯-肽-自由基系统与其他相同的肽的行为进行了比较，但缺乏 C(60) 或自由基部分。电化学分析和化学氮氧还原实验表明，螺旋的偶极矩显着影响两个电活性基团的氧化还原性能。除了提供肽桥折叠螺旋构象的证据外，IR 和 NMR 结果突出了肽方向对光谱模式的强烈影响，指出其中一个螺旋方向与 C(60) 部分的特定相互作用。时间分辨 EPR 光谱不仅表明，对于这两个系统，氮氧化合物的三重态淬灭诱导了自由基自旋亚能级的自旋极化，而且耦合相互作用可以是弱的，也可以是强的，这取决于肽偶极子的方向。与二元组的概念相反，所研究的分子因此被更好地描述为富勒烯-肽-自由基系统，以强调桥的活性
• Radical Coupling Reaction of Paramagnetic Endohedral Metallofullerene La@C₈₂
  作者：Yuta Takano、Akinori Yomogida、Hidefumi Nikawa、Michio Yamada、Takatsugu Wakahara、Takahiro Tsuchiya、Midori O. Ishitsuka、Yutaka Maeda、Takeshi Akasaka、Tatsuhisa Kato、Zdenek Slanina、Naomi Mizorogi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja802748q

  日期：2008.12.3

  The thermal reaction of La@C(82)(C(2v)) with 3-triphenylmethyl-5-oxazolidinone (1) in toluene affords benzyl monoadducts La@C(82)(C(2v))(CH(2)C(6)H(5)) (2a-2d). The same monoadducts are also obtained by the photoirradiation of La@C(82)(C(2v)) in toluene without the existence of 1. These reactions are applicable to paramagnetic metallofullerenes, such as La@C(82)(C(s)) and Ce@C(82)(C(2v)). The photoirradiation

  La@C(82)(C(2v)) 与 3-triphenylmethyl-5-oxazolidinone (1) 在甲苯中的热反应得到苄基单加合物 La@C(82)(C(2v))(CH(2)C (6)H(5)) (2a-2d)。在不存在 1 的情况下，通过 La@C(82)(C(2v)) 在甲苯中的光照射也可以获得相同的单加合物。 这些反应适用于顺磁性金属富勒烯，如 La@C(82)(C(s) )) 和 Ce@C(82)(C(2v))。在α,α,2,4-四氯甲苯存在下，La@C(82)(C(2v)) 在 1,2-二氯苯中的光照射也提供了单加合物 La@C(82)(C(2v)) (CHClC(6)H(3)Cl(2)) (3a-3d)。单加合物完全通过光谱分析表征。3d 的单晶 X 射线结构分析揭示了独特的结构。理论计算表明，具有高自旋密度的笼状碳被自由基物质选择性地攻击，形成由碳-碳单键连接的
• Azabicycloalkanes
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05017708A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each is hydrogen, hydroxy, oxo, halogen, azido, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, or aminomethyl, in which said amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino and aminomethyl each is optionally substituted by one or two members selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.3 alkyl and amino-protecting group; n is an integer of 1 to 3; p and q each is an integer of 0 to 3 with proviso that p+q=1 to 4 or acid-addition salts thereof, being useful materials for preparing side chains of antibacterial quinolonecarboxylic acids, cephalosporines, or other antibiotics.

  该公式化合物为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢，羟基，氧，卤素，叠氮基，氨基，C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或氨甲基，其中所述的氨基，C.sub.1-C.sub.3烷基氨基和氨甲基可选择地被来自C.sub.1-C.sub.3烷基和氨基保护基的一个或两个成员取代；n为1到3的整数；p和q分别为0到3的整数，但p+q=1到4，或其酸盐，用于制备抗菌喹诺酮羧酸，头孢菌素或其他抗生素的侧链的有用材料。
• Sc₃N@C₇₈:  Encapsulated Cluster Regiocontrol of Adduct Docking on an Ellipsoidal Metallofullerene Sphere
  作者：Ting Cai、Liaosa Xu、Harry W. Gibson、Harry C. Dorn、Christopher J. Chancellor、Marilyn M. Olmstead、Alan L. Balch

  DOI：10.1021/ja072345o

  日期：2007.9.1

  The first N-tritylpyrrolidino derivatives of D(3h) (78:5) Sc(3)N@C(78) were successfully synthesized and isolated. The addition sites for the two nearly equivalent kinetic monoadducts 1a and 1b are across two different 6,6 junction sites on the Sc(3)N@C(78) cage that are offset from the horizontal plane defined by the Sc(3)N cluster. The adducts were characterized by NMR experiments, DFT calculations

  D(3h) (78:5) Sc(3)N@C(78) 的第一个 N-tritylpyrrolidino 衍生物被成功合成和分离。两个几乎等效的动力学单加合物 1a 和 1b 的添加位点跨越 Sc(3)N@C(78) 笼子上的两个不同的 6,6 连接位点，它们偏离 Sc(3)N 定义的水平面簇。加合物的特点是核磁共振实验、 DFT 计算和 Sc(3)N@C(78) 衍生物 1a 的 X 射线晶体学分析。这项研究的一个独特发现是内部 Sc(3)N 簇对加合物对接的区域控制。
• The Long-Believed Sc₂@<i>C</i>_2<i>v</i>(17)-C₈₄is Actually Sc₂C₂@<i>C</i>_2<i>v</i>(9)-C₈₂: Unambiguous Structure Assignment and Chemical Functionalization
  作者：Xing Lu、Koji Nakajima、Yuko Iiduka、Hidefumi Nikawa、Takahiro Tsuchiya、Naomi Mizorogi、Zdenek Slanina、Shigeru Nagase、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1002/anie.201201325

  日期：2012.6.11

  It's a carbide! The long‐believed Sc2@C2v(17)‐C84 is unambiguously identified as Sc2C2@C2v(9)‐C82. Its chemical properties were investigated by reaction with a 1,3‐dipolar reagent. X‐ray analyses of the major adduct (see image) reveal a [5,6]‐closed structure. The addition pattern can be reasonably explained by frontier molecular orbital theory.

  这是硬质合金！长久以来相信的Sc 2 @ C 2 v（17）-C 84明确标识为Sc 2 C 2 @ C 2 v（9）-C 82。通过与1,3-偶极试剂反应来研究其化学性质。主要加合物的X射线分析（见图）显示[5,6]闭合结构。可以通过前沿分子轨道理论合理地解释加成模式。