N-methyl-N-[3-(4'-iodophenoxy)-1-propyl]N,N,N-trimethylammonium 4-methylbenzenesulfonate | 1389265-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[3-(4'-iodophenoxy)-1-propyl]N,N,N-trimethylammonium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: N-[3-(4-iodophenoxy)-1-propyl]-N,N,N-tri-methylammonium 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1389265-01-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₂H₁₉INO
• 分子量: 491.39
• InChiKey: NMFAWRJIYVLLLE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[3-(4'-iodophenoxy)-1-propyl]N,N,N-trimethylammonium 4-methylbenzenesulfonate 、 溶剂黄146 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-[4-(diacetoxyiodo)phenoxy]-1-propyl-N,N,N-trimethylammonium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型离子负载的（二乙酰氧基碘）苯的各种氧化反应

  摘要：

  在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，用两个新型离子负载的（二乙酰氧基碘）苯（IS-DIB）A和B氧化仲醇和伯醇）在室温下于二氯甲烷中有效地进行，以良好的收率分别提供相应的酮和醛。N，N的氧化反应还用那些IS-DIB进行了-二异丙基苄胺的生产，以高收率产生了相应的芳族醛。此外，碱性条件下甲醇中伯酰胺的霍夫曼重排以及酸性条件下原甲酸三甲酯中苯乙酮的氧化1,2-重排与那些IS-DIB分别提供了相应的氨基甲酸甲酯和2-芳基丙酸甲酯。产量。此外，在乙腈中三氟甲磺酸存在下，用那些IS-DIB处理苯乙酮可生成相应的5-芳基-2-甲基恶唑。在这五个反应中，通过用二乙醚简单萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需产物。而且，A和B在相同的氧化反应中重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.017
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N-methyl-N-[3-(4'-iodophenoxy)-1-propyl]N,N,N-trimethylammonium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型离子负载的（二乙酰氧基碘）苯的各种氧化反应

  摘要：

  在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，用两个新型离子负载的（二乙酰氧基碘）苯（IS-DIB）A和B氧化仲醇和伯醇）在室温下于二氯甲烷中有效地进行，以良好的收率分别提供相应的酮和醛。N，N的氧化反应还用那些IS-DIB进行了-二异丙基苄胺的生产，以高收率产生了相应的芳族醛。此外，碱性条件下甲醇中伯酰胺的霍夫曼重排以及酸性条件下原甲酸三甲酯中苯乙酮的氧化1,2-重排与那些IS-DIB分别提供了相应的氨基甲酸甲酯和2-芳基丙酸甲酯。产量。此外，在乙腈中三氟甲磺酸存在下，用那些IS-DIB处理苯乙酮可生成相应的5-芳基-2-甲基恶唑。在这五个反应中，通过用二乙醚简单萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需产物。而且，A和B在相同的氧化反应中重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.017

文献信息

• TEMPO-Mediated Oxidation of Alcohols with Ion-Supported (Diacetoxyiodo)benzenes
  作者：Hideo Togo、Yusuke Suzuki、Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0031-1290766

  日期：2012.5

  The oxidation of secondary alcohols and primary alcohols with novel ion-supported (diacetoxyiodo)benzenes (IS-DIB) in the presence of a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxy radical (TEMPO) in dichloromethane at room temperature proceeded efficiently to provide the corresponding ketones and aldehydes, respectively, in good yields with high purity. Isolation of the product was easily

  在二氯甲烷中催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，用新型离子负载（二乙酰氧基碘）苯（IS-DIB）氧化仲醇和伯醇在室温下进行有效地分别以高纯度的良好收率提供相应的酮和醛。通过简单的乙醚萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，很容易实现产物的分离。此外，离子负载的碘苯是目前氧化中由 IS-DIB 衍生的副产物，以良好的收率回收，并且可以重新氧化为 IS-DIB，以便在相同的氧化中重复使用。