[(1R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-cyclohexylmethoxy]-acetic acid tert-butyl ester | 876588-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(1R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-cyclohexylmethoxy]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl [(1R, 3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexylmethoxy]acetate；tert-butyl 2-[[(1R,3S)-3-(oxan-2-yloxy)cyclohexyl]methoxy]acetate
• CAS: 876588-66-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: RVOJICUNTSMCNZ-CKDQBVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexyl]methanol 、 溴乙酸叔丁酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(1R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-cyclohexylmethoxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] 2-{-3-`2 (PHENYL) -OXAZOL-4 YLMETHOXY!-CYCLOHEXYLMETHOXY} - PROPIONSÄURE DERIVATE ALS PPAR LIGANDEN (PEROXISOMEN-PROLIFERATOREN-AKTIVIERTE REZEPTOREN) ZUR BEHANDLUNG VON HYPERLIPIDÄMIE UND DIABETES
  [EN] 2 - { - 3 2 - (PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXYL-CYCLOHEXYLMETHOXY}-PROPIONIC ACID DERIVATIVES USED AS PPAR LIGANDS (PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTORS) FOR THE TREATMENT OF HYPERLIPIDAEMIE AND DIABETES
  [FR] DERIVES D'ACIDE 2-{-3- 2-(PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXYMETHYL-CYCLOHEXYLMETHOXY}-PROPIONIQUE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DES PPAR (RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXISOMES) POUR TRAITER L'HYPERLIPIDEMIE ET LE DIABETE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中R1代表H，(C1-C6)-烷基；R2代表H，O-(C1-C3)-烷基，CF3；或者R1和R2结合在一起与苯环融合的萘基；R3代表(C1-C6)-烷基；R4代表(C1-C6)-烷基，苄基；R5代表H，(C1-C6)-烷基；以及它们的生理相容性盐、溶剂化合物和生理功能衍生物。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢紊乱和葡萄糖利用障碍，以及涉及胰岛素抵抗的疾病。

  公开号：

  WO2006018115A1
• 作为试剂：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 、 sodium hydroxide 、 甲基叔丁基醚 、 [(1R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexyl]methanol 在 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 甲基叔丁基醚 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 [(1R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-cyclohexylmethoxy]-acetic acid tert-butyl ester 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以This results in 36.4 g of tert-butyl [(1R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexylmethoxy]acetate的产率得到[(1R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-cyclohexylmethoxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-{-3,′2-(phenyl)-oxazol-4-ylmethoxyl-cyclohexyl methoxy}-propionic acid derivatives used as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) ligands for the treatment of hyperlipidemia and diabetes

  摘要：

  本发明涵盖了用于治疗代谢性疾病的化合物和组合物，尤其是那些与胰岛素相关的血液代谢性疾病，如高脂血症、糖尿病、胰岛素抵抗等，包括具有环己基甲氧基取代基和其盐的乙酸衍生物。被称为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂/拮抗剂，该发明涉及公式I的化合物，其中各个取代基R组在此更具体地定义。

  公开号：

  US07956077B2

文献信息

• 2-{-3,'2-(PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXYL-CYCLOHEXYL METHOXY}-PROPIONIC ACID DERIVATIVES USED AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR (PPAR) LIGANDS FOR THE TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA AND DIABETES
  申请人：Glombik Heiner

  公开号：US20070197613A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention comprises compounds and compositions for the treatment of metabolic disorders and more particularly, those insulin-related metabolic disorders of the blood such as hyperlipidemia, diabetes, insulin-resistence and the like comprising acetic acid derivatives with cyclohexylmethoxy substituents and their salts. Known as peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR) agonists/antagonists, the invention relates to compounds of formula I wherein the various substituent R-groups are more specifically defined herein.

  本发明涵盖用于治疗代谢性疾病的化合物和组合物，尤其是那些与血液中胰岛素相关的代谢性疾病，如高脂血症、糖尿病、胰岛素抵抗等，包括具有环己基甲氧基取代基和其盐的乙酸衍生物。被称为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂/拮抗剂，本发明涉及式I的化合物，其中各个取代基R组在此更具体地定义。
• 2-{-3-'2-(PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXY!-CYCLOHEXYLMETHOXY}-PROPIONSÄURE DERIVATE ALS PPAR-LIGANDEN (PEROXISOMEN-PROLIFERATOREN-AKTIVIERTE REZEPTOREN) ZUR BEHANDLUNG VON HYPERLIPIDÄMIE UND DIABETES
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1778655B1

  公开（公告）日：2009-05-06
• US7956077B2
  申请人：——

  公开号：US7956077B2

  公开（公告）日：2011-06-07
• [DE] 2-{-3-`2 (PHENYL) -OXAZOL-4 YLMETHOXY!-CYCLOHEXYLMETHOXY} - PROPIONSÄURE DERIVATE ALS PPAR LIGANDEN (PEROXISOMEN-PROLIFERATOREN-AKTIVIERTE REZEPTOREN) ZUR BEHANDLUNG VON HYPERLIPIDÄMIE UND DIABETES<br/>[EN] 2 - { - 3 2 - (PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXYL-CYCLOHEXYLMETHOXY}-PROPIONIC ACID DERIVATIVES USED AS PPAR LIGANDS (PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTORS) FOR THE TREATMENT OF HYPERLIPIDAEMIE AND DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2-{-3- 2-(PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXYMETHYL-CYCLOHEXYLMETHOXY}-PROPIONIQUE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DES PPAR (RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXISOMES) POUR TRAITER L'HYPERLIPIDEMIE ET LE DIABETE
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2006018115A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin bedeuten R1: H, (C1-C6)-Alkyl; R2: H, O-(C1-C3)-Alkyl, CF3; oder R1 und R2 zusammengenommen mit dem Phenyl-Ring kondensiertes Naphthyl; R3: (C1-C6)-Alkyl; R4: (C1-C6)-Alkyl, Benzyl; R5: H, (C1-C6)-Alkyl; sowie deren physiologisch verträgliche Salze, Solvate und physiologisch funktionelle Derivate. Die Verbindungen eignen sich z.B. zur Behandlung und/oder Prävention von Störungen des Fettsäurestoffwechsels und Glucoseverwertungsstörungen sowie Störungen, bei denen Insulin Resistenz eine Rolle spielt.

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中R1代表H，(C1-C6)-烷基；R2代表H，O-(C1-C3)-烷基，CF3；或者R1和R2结合在一起与苯环融合的萘基；R3代表(C1-C6)-烷基；R4代表(C1-C6)-烷基，苄基；R5代表H，(C1-C6)-烷基；以及它们的生理相容性盐、溶剂化合物和生理功能衍生物。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢紊乱和葡萄糖利用障碍，以及涉及胰岛素抵抗的疾病。
• 2-{-3,′2-(phenyl)-oxazol-4-ylmethoxyl-cyclohexyl methoxy}-propionic acid derivatives used as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) ligands for the treatment of hyperlipidemia and diabetes
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US07956077B2

  公开（公告）日：2011-06-07

  The present invention comprises compounds and compositions for the treatment of metabolic disorders and more particularly, those insulin-related metabolic disorders of the blood such as hyperlipidemia, diabetes, insulin-resistence and the like comprising acetic acid derivatives with cyclohexylmethoxy substituents and their salts. Known as peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR) agonists/antagonists, the invention relates to compounds of formula I wherein the various substituent R-groups are more specifically defined herein.

  本发明涵盖了用于治疗代谢性疾病的化合物和组合物，尤其是那些与胰岛素相关的血液代谢性疾病，如高脂血症、糖尿病、胰岛素抵抗等，包括具有环己基甲氧基取代基和其盐的乙酸衍生物。被称为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂/拮抗剂，该发明涉及公式I的化合物，其中各个取代基R组在此更具体地定义。