methyl (2R,3S,1'R)-2-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)-3-hydroxyoctadecanoate | 922193-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S,1'R)-2-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)-3-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]octadecanoate
• CAS: 922193-12-2
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₄
• 分子量: 449.674
• InChiKey: UCCWKSJKHHJSSV-KKUQBAQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,1'R)-2-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)-3-hydroxyoctadecanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure long chain threo-2-amino-3-hydroxyesters via chiral morpholinone-derived azomethine ylids

  摘要：

  本文概述的具有长烷基链的苏-2-氨基-3-羟基酯的合成方法主要是通过 (5R)-5-苯基-吗啉-2-酮 (R)-(1) 与长链醛反应生成手性氮甲基。在第二种等量醛的存在下，偶氮甲基吡啶可被俘获，生成具有三个新立体中心的环加合物。环加成物的降解过程可进入 β-取代-α-氨基酸衍生物，这些衍生物有可能成为合成鞘磷脂的构建基块。

  DOI：

  10.1139/v06-121
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R,7S,9R)-2-phenyl-7,9-dipentadecyl-1-aza-4,8-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-5-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到methyl (2R,3S,1'R)-2-(2'-hydroxy-1'-phenylethylamino)-3-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure long chain threo-2-amino-3-hydroxyesters via chiral morpholinone-derived azomethine ylids

  摘要：

  本文概述的具有长烷基链的苏-2-氨基-3-羟基酯的合成方法主要是通过 (5R)-5-苯基-吗啉-2-酮 (R)-(1) 与长链醛反应生成手性氮甲基。在第二种等量醛的存在下，偶氮甲基吡啶可被俘获，生成具有三个新立体中心的环加合物。环加成物的降解过程可进入 β-取代-α-氨基酸衍生物，这些衍生物有可能成为合成鞘磷脂的构建基块。

  DOI：

  10.1139/v06-121