(Z)-3-iodo-2-methylpropenoic acid | 162795-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-2-methylpropenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-Iodo-2-methylacrylic acid；(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 162795-69-9
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: KZZDKULPMFZGQN-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-methylpropenoic acid 、 cyclotrideca-1,2-diene 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Larock Richard C., Zenner John M., J. Org. Chem, 60 (1995) N 3, S 482-483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3 -iodo-2-methylacrylaldehyde 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 生成 (Z)-3-iodo-2-methylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, Asymmetric Hetero- and Carboannulation of Allenes Using Functionally-Substituted Aryl and Vinylic Iodides

  摘要：

  Aryl and vinylic iodides with a nucleophilic substituent in the ortho or allylic position, respectively, react with 1,2-dienes in the presence of a palladium catalyst and a chiral bisoxazoline ligand to afford five- and six-membered ring heterocycles and carbocycles in good yields and 46-88% enantiomeric excess. The generality of this process has been demonstrated by the use of nucleophilic substituents as varied as tosylamides, alcohols, phenols, carboxylic acids, and stabilized carbanions.

  DOI：

  10.1021/jo9901992
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 (Z)-3-iodo-2-methylpropenoic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Synthesis of Freelingyne via Pd-Catalyzed Cross Coupling and Lactonization¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971360g

文献信息

• Enantioselective, Palladium-Catalyzed Hetero- and Carboannulation of Allenes Using Functionally-Substituted Aryl and Vinylic Iodides
  作者：Richard C. Larock、John M. Zenner

  DOI：10.1021/jo00108a002

  日期：1995.2