ethyl (8R,11R,14S,15R)-11-[3-[2-[(1S)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-5,15-dihydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate | 851912-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (8R,11R,14S,15R)-11-[3-[2-[(1S)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-5,15-dihydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate
• CAS: 851912-50-0
• 化学式: C₅₁H₅₈N₄O₁₄
• 分子量: 951.04
• InChiKey: PRUWFWXMXDGEGH-DTVNTJOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8R,11R,14S,15R)-11-[3-[2-[(1S)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-5,15-dihydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 tert-butyl N-[(1R,13S,16S,17R,28R)-17,25-dihydroxy-5,8,10,24-tetramethoxy-15,29,31-trioxo-13-(phenylmethoxymethyl)-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18(35),19,21(34),23(33),24,26-dodecaen-28-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  钌介导的瑞斯托霉素A糖苷配基合成方法中的S N Ar反应：ABCD环中间体的制备

  摘要：

  描述了代表瑞斯托菌素A糖苷配体的ABCD环系统的中间体的合成，其中钌介导的分子内醚化被用作关键的键形成步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.108
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (8R,11R,14S,15R)-11-[3-[2-[(1S)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (8R,11R,14S,15R)-11-[3-[2-[(1S)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]-5,15-dihydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌介导的瑞斯托霉素A糖苷配基合成方法中的S N Ar反应：ABCD环中间体的制备

  摘要：

  描述了代表瑞斯托菌素A糖苷配体的ABCD环系统的中间体的合成，其中钌介导的分子内醚化被用作关键的键形成步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.108