3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-甲酸乙酯 | 50483-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-phenyl-[1,2,4]thiadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；3-Phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-carbonsaeureaethylester；3-Phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-carbonsaeureethylester
• CAS: 50483-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: QAIYEEZCFZYANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-甲酸乙酯 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(bromomethyl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  与zopolrestat有关的有效的口服活性醛糖还原酶抑制剂：苯并噻唑侧链的替代物。

  摘要：

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1

  DOI：

  10.1021/jm00081a006
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-氧噻唑-2-酮 在 乙醇 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Periselective addition of nitrile sulfides, nitrile oxides and diphenyldiazomethane to tetracyanoethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00866a008

文献信息

• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015003640A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided are compounds useful for treating cancer and methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein.

  提供了用于治疗癌症的化合物以及治疗癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Konteatis Zenon D.

  公开号：US20150018328A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided are compounds useful for treating cancer and methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein.

  提供了用于治疗癌症的化合物以及治疗癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文所述的化合物。
• Nitrile sulphide formation from the thermal fragmentation of 1,3,4-oxathiazoles: a retro-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：R. Michael Paton、Fiona M. Robertson、John F. Ross、John Crosby

  DOI：10.1039/c39800000714

  日期：——

  1,3,4-Oxathiazoles, on thermolysis, undergo retro-1,3-dipolar cycloaddition to afford carbonyl compounds and nitrile sulphides, which may be trapped by cycloaddition with alkynes and nitriles.

  1,3,4-氧杂噻唑在热解过程中经历逆向1,3-偶极环加成反应，生成羰基化合物和腈腈硫化物，可通过与炔烃和腈的环加成反应将其捕获。
• Microwave-induced generation and reactions of nitrile sulfides: an improved method for the synthesis of isothiazoles and 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Euan A.F. Fordyce、Angus J. Morrison、Robert D. Sharp、R. Michael Paton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.068

  日期：2010.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile sulfides, generated by microwave-assisted decarboxylation of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, have been investigated. By this approach ethyl 1,2,4-thiadiazole-5-carboxylates 3 were prepared in good yield by cycloaddition of the nitrile sulfides to ethyl cyanoformate. Similarly, reaction of benzonitrile sulfide with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) afforded

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及
• Microwave‐Assisted Generation and Reactions of Nitrile Sulfides
  作者：Angus J. Morrison、R. Michael Paton、Robert D. Sharp

  DOI：10.1081/scc-200050948

  日期：2005.3

  sulfide based on microwave‐assisted decarboxylation of 5‐phenyl‐1,3,4‐oxathiazol‐2‐one. Reaction times for the preparation of cycloadducts (e.g. isothiazoles and 1,2,4‐thiadiazoles) derived from the nitrile sulphide are reduced from typically 15–30 h to approximately 15 min.

  摘要 描述了一种基于 5-苯基-1,3,4-恶噻唑-2-酮的微波辅助脱羧生成苯甲腈硫化物的改进实用方法。由腈硫化物制备环加合物（例如异噻唑和 1,2,4-噻二唑）的反应时间从通常的 15-30 小时减少到大约 15 分钟。