3-苯基-1,2,4-噻二唑-5(2H)-酮 | 75465-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1,2,4-噻二唑-5(2H)-酮
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,4-thiadiazole-5-ol
• 英文别名: 3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5(4H)-one；3-phenyl-4H-1,2,4-thiadiazol-5-one
• CAS: 75465-37-1
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• 分子量: 178.214
• InChiKey: RPGVJHOPAAGFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C (decomp)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-(cyclopentyl))-2-iodoacetamide 、 3-苯基-1,2,4-噻二唑-5(2H)-酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-cyclopentyl-2-[(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITION OF MYCOBACTERIAL TYPE VII SECRETION
  [FR] INHIBITION DE LA SÉCRÉTION MYCOBACTÉRIENNE DE TYPE VII

  摘要：

  该发明涉及化合物及其药用盐，以及它们的医学用途。示例医学用途包括预防和治疗细菌感染，例如分枝杆菌感染，如结核分枝杆菌感染，例如在呼吸系统和/或肺外。该发明还涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用作化疗药物。此外，该发明涉及将这些化合物、其药用盐或这些化合物的前体用于抑制分枝杆菌的第七型分泌。这些化合物具有以下结构式（Ia），其中Q和X分别是CH和C，CR2和C，CH和N，CR2和N，或N和C；R1是氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基；R2独立选择自氢、卤素或具有1或2个碳原子的可选择取代的线性或支链烷氧基，R3是可选择取代的具有1-6个碳原子的线性或支链烷氧基、具有1-6个碳原子的卤代烷基、正丙基、2-丙烯基、2-丙炔基或正戊基，或该化合物的药用盐，用于预防或治疗细菌感染。

  公开号：

  WO2021040519A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-diphenyl-5,5'-oxydiazenediyl-bis-[1,2,4]thiadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-苯基-1,2,4-噻二唑-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 963 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS INÉDITS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011100433A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这些GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• A continuous flow synthesis and derivatization of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.022

  日期：2017.12

  A continuous flow process is presented that enables the efficient synthesis and derivatization of 1,2,4-thiadiazole heterocycles. Special attention was given to the safe handling of the versatile yet hazardous trichloromethane sulfenylchloride reagent including its in-line quenching in order to eliminate malodourous and corrosive by-products. Based on this flow method gram quantities of 5-chloro-3-phenyl-1

  提出了一种连续流动的方法，该方法能够有效地合成和衍生1,2,4-噻二唑杂环。为了消除恶臭和腐蚀性副产物，特别注意了对多功能但有害的三氯甲烷亚硫酰氯试剂的安全处理，包括在线淬灭。基于该流动方法，安全地制备了克量的5-氯-3-苯基-1,2,4-噻二唑，从而允许通过与不同的基于氮，硫和氧的亲核试剂反应进一步加工这种有价值的结构单元。该合成方法随后被应用于产生一系列溴苯基-5-氯-1,2,4-噻二唑，为该重要杂环支架上进一步的结构多样化提供了有价值的入口。
• A facile synthesis of 3-Substituted 5-Oxo-1,2,4-thiadiazoles from amidoximes
  作者：Yasuhisa Kohara、Keiji Kubo、Eiko Imamiya、Takehiko Naka

  DOI：10.1002/jhet.5570370603

  日期：2000.11

  The reaction of amidoximes 1 with 1,1′-thiocarbonyldiimidazole (TCDI) followed by treatment with silica gel or boron trifluoride diethyl etherate (BF3·OEt2) provided 3-substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-thiadiazoles 2 in moderate yields. The Lewis acids are considered to promote the rearrangement of the thioxocarbamate intermediates 5 to the thiol carbarn ate intermediates 7, which cyclize to afford

  mid胺肟1与1,1'-硫代羰基二咪唑（TCDI）的反应，然后用硅胶或三氟化硼二乙基醚化物（BF 3 ·OEt 2）处理，得到3-取代的4,5-二氢-5-氧代-1,2 ，4-噻二唑2的产量中等。认为路易斯酸可促进硫代氨基甲酸酯中间体5重排为巯基碳酸盐中间体7，后者环化生成4,5-二氢-5-氧代1,2,4-噻二唑2。
• [EN] COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012170371A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is directed to compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂的化合物，包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。
• Novel S-Nitrosoglutathione Reductase Inhibitors
  申请人：Nivalis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160045478A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的制药组合物以及制备和使用这种抑制剂的方法。