1,3,6,8-四（4-甲醛基苯基）芘 | 1415238-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,3,6,8-四（4-甲醛基苯基）芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrakis(4-formylphenyl)pyrene
• 英文别名: 4,4',4'',4'''-(pyrene-1,3,6,8-tetrayl)tetrabenzaldehyde；1,3,6,8-tetra(4-formylphenyl)pyrene；TFPPy；1,3,6,8-tetrakis(p-formylphenyl)pyrene；4-[3,6,8-tris(4-formylphenyl)pyren-1-yl]benzaldehyde
• CAS: 1415238-25-3
• 化学式: C₄₄H₂₆O₄
• 分子量: 618.688
• InChiKey: ZGLHKEJAGHMUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-四（4-甲醛基苯基）芘 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(pyrene-1,3,6,8-tetrayltetrakis(benzene-4,1-diyl)) tetramethanol
  参考文献：
  名称：

  Crystallinity Regulation and Defects Passivation for Efficient and Stable Perovskite Solar Cells Using Fully Conjugated Porous Aromatic Frameworks

  摘要：

  摘要 通过 Gilch 反应构建了全共轭多孔芳香族框架（PAFs）。得到的 PAF 具有刚性共轭骨架、高比表面积和优异的稳定性。制备的 PAF-154 和 PAF-155 通过掺杂到过氧化物层中，成功地应用于过氧化物太阳能电池（PSCs）中。获得冠军的 PSC 器件的功率转换效率分别为 22.8% 和 22.4%。研究发现，PAFs 可用作有效的成核模板，从而调节包晶体的结晶度。同时，PAFs 还能钝化缺陷，促进载流子在包晶薄膜中的传输。通过与其线性对应物的比较研究，我们发现 PAFs 的功效与其多孔结构和刚性全共轭网络密切相关。掺杂了 PAFs 的未封装器件具有出色的长期稳定性，在环境条件下储存半年后仍能保持 80% 的初始效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202301234
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基苯 为溶剂， 生成 1,3,6,8-四（4-甲醛基苯基）芘
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of two-dimensional conjugated covalent organic frameworks based on tetraphenylethylene with bicarbazole and pyrene units and applications in perovskite solar cells

  摘要：

  两种共轭共价有机框架（COFs）成功合成，并作为界面修饰剂引入到钙钛矿太阳能电池（PVSCs）中，以提高整体性能。

  DOI：

  10.1039/d0ta02956d

文献信息

• [EN] COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS AND APPLICATIONS AS PHOTOCATALYSTS<br/>[FR] STRUCTURES ORGANIQUES COVALENTES ET APPLICATIONS EN TANT QUE PHOTOCATALYSEURS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2021097324A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Described herein are covalent organic frameworks. The covalent organic frameworks have unique structural and physical properties, which lends them to be versatile in a number of different applications and uses. In one aspect, the covalent organic frameworks are composed of a plurality of fused aromatic groups and electron-deficient chromophores. The covalent organic frameworks are useful as photocatalysts in a number of different applications.

  本文描述了共价有机框架。这些共价有机框架具有独特的结构和物理性质，使它们在许多不同的应用和用途中具有多功能性。在一个方面，共价有机框架由多个融合的芳香族基团和电子亏损的色团组成。这些共价有机框架在许多不同的应用中作为光催化剂非常有用。
• Designed Synthesis of Porphyrin-based Two-dimensional Covalent Organic Frameworks with Highly Ordered Structures
  作者：Xiong Chen、Jia Gao、Donglin Jiang

  DOI：10.1246/cl.150496

  日期：2015.9.5

  Porphyrins are representative functional π-systems; synthesizing their highly ordered structures is an established goal in chemistry. Here, we report the designed synthesis of a series of porphyrin-based covalent organic frameworks with highly ordered structures through polycondensation. The porphyrin-based frameworks exhibited high crystallinity, high porosity, and extended π-conjugation over the polyporphyrin sheets.

  卟啉是典型的功能性π系统；合成其高度有序的结构是化学中的一个既定目标。在此，我们报告了一系列基于卟啉的共价有机框架的设计合成，采用了聚缩合的方法，这些框架具有高度有序的结构。基于卟啉的框架表现出高晶体度、高孔隙率，以及在多卟啉片层上扩展的π共轭。
• Synthesis of Stable Thiazole-Linked Covalent Organic Frameworks via a Multicomponent Reaction
  作者：Kewei Wang、Zhifang Jia、Yang Bai、Xue Wang、Sophie E. Hodgkiss、Linjiang Chen、Samantha Y. Chong、Xiaoyan Wang、Haofan Yang、Yongjie Xu、Feng Feng、John W. Ward、Andrew I. Cooper

  DOI：10.1021/jacs.0c03418

  日期：2020.6.24

  The development of robust synthetic routes to stable covalent organic frameworks (COFs) is important to broaden the range of applications for these materials. We report here a simple and efficient three-component assembly reaction between readily available aldehydes, amines and elemental sulfur via a C-H functionalization and oxidative annulation under transition-metal-free conditions. Five thiazole-linked

  开发稳定的共价有机骨架 (COF) 的稳健合成路线对于扩大这些材料的应用范围非常重要。我们在此报告了在无过渡金属条件下通过 CH 官能化和氧化环化在容易获得的醛、胺和元素硫之间进行的简单有效的三组分组装反应。使用这种方法合成了五种噻唑连接的 COF（TZ-COF）。这些材料显示出高结晶度、高比表面积和优异的物理化学稳定性。研究了 TZ-COFs 的光催化应用，TZ-COF-4 从水中获得了高牺牲析氢速率（在可见光照射下高达 4296 μmol h-1 g-1）以及高稳定性和可回收性，
• Perylene-Based Covalent Organic Frameworks for Acid Vapor Sensing
  作者：Laura Ascherl、Emrys W. Evans、Jeffrey Gorman、Sarah Orsborne、Derya Bessinger、Thomas Bein、Richard H. Friend、Florian Auras

  DOI：10.1021/jacs.9b08079

  日期：2019.10.2

  Traditionally, the properties and functions of covalent organic frameworks (COFs) are defined by their constituting building blocks, while the chemical bonds that connect the individual subunits have not attracted much attention as functional components of the final material. We have developed a new series of dual-pore perylene-based COFs and demonstrated that their imine bonds can be protonated reversibly, causing

  传统上，共价有机骨架 (COF) 的性质和功能由它们的构成构件定义，而连接各个亚基的化学键作为最终材料的功能成分并未引起太多关注。我们开发了一系列新的基于双孔苝的 COFs，并证明它们的亚胺键可以可逆地质子化，导致显着的质子化引起的近红外颜色偏移，同时完全保留框架的结构和结晶度。这些 COF 薄膜是高灵敏度的比色酸蒸汽传感器，检测限低至 35 μg L-1，响应范围至少为 4 个数量级。由于我们的 COF 中的酸致变色是一种基于电子耦合亚胺的协同现象，COF 可用于同时测定不适用 pH 电极的非水酸溶液的浓度和质子化强度，以及区分不同的酸。包括亚胺键作为框架的功能决定成分为构建多功能 COF 和扩展其可能的应用范围提供了额外的手段。
• Ultrastable tetraphenyl-<i>p</i>-phenylenediamine-based covalent organic frameworks as platforms for high-performance electrochemical supercapacitors
  作者：Ahmed F. M. EL-Mahdy、Mohamed Gamal Mohamed、Tharwat Hassan Mansoure、Hsiao-Hua Yu、Tao Chen、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/c9cc08107k

  日期：——

  In this study we synthesized two tetraphenyl-p-phenylenediamine-based covalent organic frameworks (TPPDA-TPPyr and TPPDA-TPTPE COFs) for potential use in high-performance electrochemical supercapacitors.

  在这项研究中，我们合成了两种基于四苯基-p-苯二胺的共价有机框架(TPPDA-TPPyr 和 TPPDA-TPTPE COF)，以便在高性能电化学超级电容器中进行潜在应用。