dimethyl 2-cinnamyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate | 1000879-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: dimethyl 2-cinnamyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1000879-31-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: PFVJXKWMZFFRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-cinnamyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 在 C₅₆H₄₀Au₆O₈P₄⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 4,4-dimethyl-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-Si Auration 生成的小金 (I) 和金 (I)-银 (I) 簇。

  摘要：

  邻三甲基硅基芳基膦的金化导致金和金银簇的形成，其中邻位金属化膦显示 3c-2e Au−C−M 键 (M=Au/Ag)。六金簇[Au 6 L 4 ](X) 2是通过(L−TMS)AuCl 与AgX 反应获得的，而与AgX 和Ag 2 O 反应则得到金银簇[Au 4 Ag 2 L 4 ](X ) 2 . 氧代三金（I）物质[Au 3 O] +被确定为银掺杂簇形成的中间体。还获得了其他[Au 5 ]、[Au 4 Ag]和[Au 12 Ag 4 ]簇。含有 PAu−Au−AuP 结构基序的簇在均相条件下在炔烃的活化中表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001509
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基溴 、 dimethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以80 %的产率得到dimethyl 2-cinnamyl-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的金催化环化/硼氢化：双环[3.1.0]己烷硼烷的合成

  摘要：

  1,6-烯炔的金催化环化/硼氢化提供了简便、通用且原子经济的一步获得双环[3.1.0]己烷硼烷。这个新协议在温和条件下以中等到良好的产量进行。与双环[3.1.0]己烷硼酸盐不同，这些产品在空气中和层析过程中稳定。此外，产品的硼烷部分可以很容易地进行各种转化。动力学同位素效应实验表明氢转移步骤是一个快速过程，不涉及限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03812

文献信息

• Asymmetric Au-catalyzed domino cyclization/nucleophile addition reactions of enynes in the presence of water, methanol and electron-rich aromatic derivatives
  作者：Alexandre Pradal、Chung-Meng Chao、Maxime R. Vitale、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.071

  日期：2011.6

  system is described for the asymmetric domino cyclization/functionalization reactions of functionalized 1,6-enynes in the presence of an external nucleophile. The use of (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2-MeOBIHEP ligand associated with gold led to clean rearrangements implying the formal addition of an oxygen or carbon nucleophile to an alkene followed by a cyclization process. The enantiomeric excesses were highly

  描述了一种有效的Au（I）催化体系，用于在外部亲核试剂存在下官能化1,6-烯炔的不对称多米诺环化/官能化反应。与金缔合的（R）-4-MeO-3,5-（t - Bu）2 -MeOBIHEP配体的使用导致干净的重排，这意味着将氧或碳亲核体正式加成至烯烃，然后进行环化过程。对映体过量高度依赖于底物/亲核试剂的组合。在带有较大基团的基团（受阻的二酯和二砜）和受阻碳亲核试剂的情况下，可以获得很好的对映体过量，最高可达98％。
• Iodine-Promoted Radical Cyclization in Water: A Selective Reaction of 1,6-Enynes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Lan Zheng、Zhao-Zhao Zhou、Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Jun-Wei Ma、Yi-Feng Qiu、Ping-Xin Zhou、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02161

  日期：2016.1.4

  An iodine-promoted one-pot radical cyclization reaction of 1,6-enynes with sulfonyl hydrazides to provide five-membered and hexatomic ring sulfonylated products under the same conditions is established. This reaction proceeded smoothly in water and gave the corresponding products by using I-2/TBHP instead of expensive and toxic catalysts with C-S and C-I bond formed in one step. This method also allowed easy access to significant functional sulfones for potential applications in medicinal and organic chemistry.