1-((but-2-ynyloxy)methyl)-2-iodobenzene | 120417-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((but-2-ynyloxy)methyl)-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-[(2-butynyloxy)methyl]-2-iodobenzene；1-(But-2-ynoxymethyl)-2-iodobenzene
• CAS: 120417-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₁IO
• 分子量: 286.112
• InChiKey: ARJVPIMXZFSMPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-((but-2-ynyloxy)methyl)-2-iodobenzene 在 锰 、 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(E)-2-(1H-isochromen-4(3H)-ylidene)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环化反应与多米诺过程中的加成反应的合成应用

  摘要：

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100967
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-((but-2-ynyloxy)methyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环化反应与多米诺过程中的加成反应的合成应用

  摘要：

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100967

文献信息

• Transition metal control in the reaction of alkyne-substituted phenyl iodides with terminal alkynes: Sonogashira coupling vs cyclic carbopalladation
  作者：Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01154-7

  日期：2002.10

  Reaction between terminal alkynes and phenyl iodides bearing a tethered alkyne unit can be effectively controlled by the nature of a transition metal catalyst. Whereas the use of Pd(0)/Cu(I) promotes the expected Sonogashira coupling to give phenyl alkynes, the absence of the copper co-catalyst triggers a palladium-mediated cyclisation providing 1,2-dihydroacenaphthylene, 1H,3H-benzo[de]isochromene

  通过过渡金属催化剂的性质可以有效地控制末端炔烃和带有链式炔烃单元的苯基碘化物之间的反应。而使用的Pd（0）的/铜（I）促进预期Sonogashira偶联，得到苯基炔烃，不存在铜助催化剂触发器钯-介导的环化，提供1,2- dihydroacenaphthylene，1 ħ，3 ħ -苯并[ de ]异戊烯，（1 Z）-1-（2-亚丙基）-2,3-二氢-1 H-茚和（4 E）-4-（2-亚丙基）-3,4-二氢-1 H-异戊二烯衍生物。在后一种Pd催化的双组分方法中，产物分布取决于炔烃取代的苯基碘化物，末端炔烃和用作溶剂的仲胺的结构。拟议的反应机制反映了中间σ-（乙炔）与π-炔烃Pd（II）配合物的竞争性形成。
• Metal-promoted cyclization. 25. Palladium-catalyzed cascade carbometalation of alkynes and alkenes as an efficient route to cyclic and polycyclic structures
  作者：Yantao Zhang、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00191a066

  日期：1989.4