11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indole | 1345674-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indole
• CAS: 1345674-89-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: CBHFIFCTBVWCIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.1 g的产率得到2,8-dibromo-11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indole
  参考文献：
  名称：

  6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一类如式（1）所示的6‑氢异吲哚并[2,1‑a]吲哚类化合物，其中：X代表烷基或者芳基，R1选自如通式（2）所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2独立选自具有6～50个碳原子的苯环，取代的苯环或者其他稠芳环如萘，蒽等。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是作为OLED器件中的荧光发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料。

  公开号：

  CN104513245B
• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 在 铜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 11-methyl-6H-isoindolo[2,1-a]indole
  参考文献：
  名称：

  6-氢异吲哚并[2,1-a]吲哚类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一类如式（1）所示的6‑氢异吲哚并[2,1‑a]吲哚类化合物，其中：X代表烷基或者芳基，R1选自如通式（2）所示的二芳基胺基，其中Ar1和Ar2独立选自具有6～50个碳原子的苯环，取代的苯环或者其他稠芳环如萘，蒽等。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是作为OLED器件中的荧光发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料。

  公开号：

  CN104513245B

文献信息

• Phenanthroline-<i>^t</i>BuOK Promoted Intramolecular C–H Arylation of Indoles with ArI under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Hong-Xing Zheng、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03449

  日期：2018.12.21

  variety of substituted 6H-isoindolo [2, 1-a] indoles were prepared by a simple and efficient intramolecular cyclization using 1,10-phenanthroline in the presence of potassium tert-butoxide and chlorobenzene. This strategy provides a fast and versatile access to isoindolo[2,1-a]indole derivatives for the synthesis of pharmaceuticals and organic electroluminescent (EL) materials.

  已经开发出第一个实例，菲咯啉t BuOK促进了N-（2-碘苄基）吲哚的分子内自由基C–H芳基化，而没有过渡金属的参与。在叔丁醇钾和氯苯存在下，使用1,10-菲咯啉通过简单有效的分子内环化反应制备了多种取代的6 H-异吲哚并[2，1-a]吲哚。该策略为异吲哚并[2,1- a ]吲哚衍生物的合成提供了快速而通用的途径，用于合成药物和有机电致发光（EL）材料。
• Ultrasound-promoted intramolecular direct arylation in a capillary flow microreactor
  作者：Lei Zhang、Mei Geng、Peng Teng、Dan Zhao、Xi Lu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.008

  日期：2012.3

  An intramolecular direct arylation of various aryl bromides was performed using ultrasonic irradiation and a continuous flow capillary microreactor. The present procedure provided a higher functional group tolerance, ligand-free, milder reaction conditions and a shorter reaction time for the direct arylation compared with the conventional methods. The ultrasonic irritation not only greatly promoted

  使用超声波辐射和连续流动的毛细管微反应器进行各种芳基溴的分子内直接芳基化。与常规方法相比，本方法为直接芳基化提供了更高的官能团耐受性，无配体，更温和的反应条件和更短的反应时间。超声刺激不仅大大促进了直接芳基化反应的转化和选择性，而且解决了微反应器发生固相反应的堵塞问题，使反应顺利进行。