3-苯基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 | 53440-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-苯基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-phenylbenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide；3-phenyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 53440-57-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: YPLQGVAADBDXSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C
• 沸点：
  438.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 生成 N-tert-butyl-2-(α-hydroxybenzyl)benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives, their preparation and medicinal products

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物：R.sub.1--(CH.sub.2).sub.n--Het，其中R.sub.1代表以下结构的残基##STR1##X代表氢原子或烷基基团，Y代表氢原子或烷基或烷氧基团，Z代表烷基基团，n等于2或3，Het代表取代的哌啶基（在4位取代有1-茚基亚甲基、1-茚基或1-茚基基团或具有链--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.2或.dbd.CH--R.sub.2)，取代的1,2,3,6-四氢-1-吡啶基（在4位取代有链--(CH.sub.2).sub.m--R.sub.2），m等于1或2，R.sub.2代表可选取代的2-或3-吲哚基团，1-或2-茚基、1-或2-茚基、可选取代的1,2,3,4-四氢-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-2-基团、1,2,3,4-四氢-3-喹啉基团、可选取代的1,2,3,4-四氢-2-萘基团或1-吲哚基团，它们的制备以及含有它们的药物产品。

  公开号：

  US05114949A1
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-苯基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为试剂：
  描述：

  1,8-dibromo-9-methoxyanthracene 在 正丁基锂 、 3-苯基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以87%的产率得到1-bromo-8-hydroxy-9-methoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  合成一个新的潜在的三齿蒽配体，在1,8位带有可脱保护的甲氧基（OMOM）基团：尝试合成阴离子高价碳化合物。

  摘要：

  合成了一种新型的带有可脱保护配位原子的潜在三齿配体，即1,8-双（甲氧基甲氧基）-9-溴蒽（15）。关键步骤如下：1）通过使用亲电子的恶唑烷和气态双氧从1,8-二溴-9-甲氧基蒽逐步进行单氧合，以及2）通过LDBB（二叔丁基联苯基锂）选择性还原甲氧基），然后用BrCF（2）CF（2）Br进行处理。可以通过用一当量的nBuLi处理溴化物来生成相应的1,8-双（甲氧基甲氧基）-9-硫代蒽（14），应该是有用的通用三价阴离子。硫代蒽与六氟丙酮反应生成脱保护的醚17和加合物醇16。醚可以很容易地脱保护得到1,2-二氢-1，1-双（三氟甲基）-2-氧杂-9-羟基蒽（8），在[18] crown-6存在下用KH脱质子化，得到相应的阴离子（9-K（[18] crown-6） ）。9-K（[18] crown-6）的X射线结构和NMR光谱表明，它具有不对称结构，可能是由于酚盐的氧原子与冠状醚所包围的钾阳离子之间的相互作用所致。

  DOI：

  10.1002/chem.200204354

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• Ruthenium-Catalyzed C-H Amidation and Alkenylation of Cyclic<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201600505

  日期：2016.8

  A highly regioselective ruthenium-catalyzed C–H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines with organic sulfonyl azides is described. An alkenylation at the C–H bond of cyclic N-sulfonyl ketimines with various alkenes was also carried out. Only a catalytic amount of the oxidant Cu(OAc)2 was used in the reaction; the remainder of the required amount of oxidant was formed by regeneration of Cu(OAc)2 under

  描述了一种高度区域选择性的钌催化的环状 N-磺酰基酮亚胺与有机磺酰基叠氮化物的 C-H 酰胺化。还进行了环状 N-磺酰基酮亚胺与各种烯烃的 C-H 键的烯基化反应。反应中仅使用催化量的氧化剂Cu(OAc)2；剩余的所需氧化剂量是通过在空气气氛下再生 Cu(OAc)2 形成的。
• Carboranes as Aryl Mimetics in Catalysis: A Highly Active Zwitterionic NHC-Precatalyst
  作者：Christoph Selg、Wilma Neumann、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1002/chem.201700209

  日期：2017.6.12

  and control reactions. In the design of N heterocyclic carbene catalysts both electronic and steric nature of the nitrogen substituents play a crucial role. While hydrocarbon-based systems and especially aryl residues have considerably contributed to surmount multifaceted catalytic challenges, the unique properties of carborane moieties such as delocalized charge, potential planar chirality and their

  现代催化利用基于芳基的相互作用来调节和控制反应。在N杂环卡宾催化剂的设计中，氮取代基的电子和空间性质都起着至关重要的作用。尽管基于烃的系统（尤其是芳基残基）在克服多方面的催化挑战方面做出了巨大贡献，但碳硼烷部分的独特性能（例如离域电荷，潜在的平面手性及其众所周知的热力学稳定性）为开发新型催化剂（同时使用这些催化剂）提供了前所未有的机会。芳基模拟物。我们在此报告了一种直接的合成路线，该路线是新颖的基于两性离子三唑鎓的带有7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基取代基的N-杂环卡宾（NHC）预催化剂。该催化剂的优异活性及其广泛的适用性在各种有机催化转化中得到了证明。与已知的N-芳基NHC催化剂的性能比较提供了对该Nido-Carboanyl取代基的立体电子性质的初步了解。
• Selective 1,4-Chiral Induction in the Reaction of Enolates Generated from<i>t</i>-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Kazutoshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1457

  日期：1987.4

  Lithium enolates generated from t-butyl esters of δ-hydroxy carboxylic acids with lithium dialkylamides in THF–HMPA were alkylated stereoselectively to give the corresponding syn-α-alkylated δ-hydroxy esters. The generation of the enolates was accelerated by the addition of lithium trifluoromethanesulfonate, and the successive aldol and hydroxylation reactions of the enolates also proceeded in a stereoselective manner.

  在THF-HMPA体系中，由δ-羟基羧酸的叔丁酯和二烷基锂酰胺生成锂烯醇盐，随后立体选择性地进行烷基化反应，得到相应的顺式-α-烷基化δ-羟基酯。通过添加三氟甲磺酸锂可加速烯醇盐的生成，并且烯醇盐的连续aldol反应和羟基化反应也以立体选择性方式进行。
• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。