3-苯基-1,2-苯并噻唑 | 70132-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-苯基-1,2-苯并噻唑
• 英文名称: 3-phenyl-1,2-benzisothiazole
• 英文别名: 3-phenylbenzo[d]isothiazole；3-phenyl-1,2-benzoisothiazole；3-phenylbenzisothiazole；3-phenyl-1,2-benzothiazole
• CAS: 70132-76-2
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: ZWESUCPHTMPHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2-苯并噻唑 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(alpha-aminobenzyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  合成顺式-6,12二芳基6 ħ，12 ħ -二苯并[ B，F ] [1,5] dithiocin -6,12-亚胺和顺式-6,12二苯基-6,12-环氧6 H，12 H-二苯并[ b，f ] [1,5]二硫霉素

  摘要：

  当用浓盐酸处理或加热至熔点以上时，通用的硫亚胺2 2-巯基苯甲酰亚胺意外地转化为标题环系统。而且，通过长时间暴露于空气中，该亚胺可以转化为3-苯基-1,2-苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320603
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-苯基-1,2-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲醚双骨架化合物的制备和CH锂化/环化反应，可用于五元杂环

  摘要：

  报道了基于硫代苯甲醚的三锂配合物的合成，分离和X射线结构。在双重锂化策略的基础上，在温和的反应条件（室温）下开发了两种新颖的合成方法：（1）锂硫代苯甲醚与腈的反应通过[3 + 2]型方法得到苯并异噻唑，其中两种新的键形成和（2）通过[4 +1]模式由硫代苯甲醚和酰胺形成苯并噻吩，形成4个新的化学键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00850

文献信息

• Acid-Catalyzed Synthesis of Aryl[4,5]isothiazoles through a Sulfenic Acid Pathway
  作者：Hong Yuan、Zhihua Sun

  DOI：10.1055/s-0039-1690201

  日期：2019.10

  A new method to efficiently prepare 3-substituted aryl[4,5]isothiazoles by simply heating the starting materials with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in toluene is reported. This simple procedure is well suitable for a variety of substrates that can tolerate substitution changes in the fusing aromatic ring, as well as at the 3-position. Substituted aryl rings of varying electronic properties

  报道了一种通过简单地加热原料与催化量的甲苯磺酸在甲苯中有效制备 3-取代芳基 [4,5] 异噻唑的新方法。这种简单的程序非常适用于可以容忍稠合芳环以及 3 位取代变化的各种底物。不同电子性质和烷基取代的取代芳环最终以高产率提供芳基[4,5]异噻唑。
• Metal-free visible light-promoted synthesis of isothiazoles: a catalytic approach for N–S bond formation from iminyl radicals under batch and flow conditions
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Sara Cembellín、Adnane Halima-Salem、Mateo Berton、Leyre Marzo、Abdellah Miloudi、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/d0gc02618b

  日期：——

  applying photoredox catalysis. This simple strategy features mild conditions, broad scope and wide functional group tolerance representing a new enviromentally friendly option to prepare these highly valuable heterocycles. Furthermore, the synthetic value of the method is highlighted by the preparation of a natural product derivative and the implementation of the reaction in a continuous flow setup.

  已经开发了一种可持续的合成异噻唑的方法，该方法使用α-氨基氧酸助剂并应用光氧化还原催化。这种简单的策略具有温和的条件，广阔的范围和广泛的官能团耐受性，代表了制备这些极有价值的杂环的新的环境友好选择。此外，该方法的合成价值通过天然产物衍生物的制备和在连续流动装置中的反应的实施而突出。
• Facile Preparation of 3-Substituted Benzisothiazoles from <i>o</i>-Mercaptoacylphenones
  作者：Nelmi O. Devarie-Baez、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol9028447

  日期：2010.2.19

  A synthesis of 3-substituted benzisothiazoles starting from readily available o-mercaptoacylphenones is presented. The key cyclization step features a mild S-nitrosation and its succeeding intramolecular aza-Wittig reaction leading to the construction of the title compounds.

  提出了从容易获得的邻巯基酰基苯甲酮开始的3-取代的苯并异噻唑的合成。关键的环化步骤具有温和的S-亚硝化作用及其随后的分子内aza-Wittig反应，从而导致标题化合物的构建。
• IRIDIUM COMPLEX AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：YEN FENG-WEN

  公开号：US20200157129A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention discloses an iridium complex represented by the following formula (1) and an organic electroluminescence device using the iridium complex as a phosphorescent dopant material. The phosphorescent dopant material may lower a driving voltage and power consumption and increase a current efficiency and half-life of the organic electroluminescence device. The same definition as described in the present invention.

  本发明公开了由以下式（1）表示的铱配合物以及使用该铱配合物作为磷光掺杂材料的有机电致发光器件。该磷光掺杂材料可以降低驱动电压和功耗，并增加有机电致发光器件的电流效率和半衰期。与本发明中描述的相同定义。
• 苯并异噻唑类衍生物的制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN105669588B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种苯并异噻唑类衍生物的制备方法，包括如下步骤：将苯甲基硫醚(I)，N,N,N',N'‑四甲基乙二胺(II)和C1‑C10的烷基锂(III)正己烷溶液，在惰性气体保护下，依次加入溶剂中，反应，过滤，干燥，得到二锂化合物白色粉末，将二锂化合物在室温条件下与氰基化合物(V)反应，得到苯并异噻唑类衍生物(VI)；本发明具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，产物取代基类型多样，收率较高等优点。