(3S,4S)-3-Bromo-4,6-dimethyl-4-p-tolyl-3,4-dihydro-pyran-2-one | 114144-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Bromo-4,6-dimethyl-4-p-tolyl-3,4-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 114144-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: LNALQPFGLAITPX-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Bromo-4,6-dimethyl-4-p-tolyl-3,4-dihydro-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到4,6-dimethyl-3-p-tolyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  银离子促进的3-芳基或3-烯基-4,6-二甲基-2-吡喃酮的合成促进了4-芳基-或4-烯基-3-溴-4,6-二甲基-3,4-二氢-的重排2-吡喃酮

  摘要：

  用AgSbF 6在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中将4-芳基或4-烯基-3-溴-4,6-二甲基-3,4-二氢-2-吡喃酮（）脱溴引起的芳基或烯基重排到3-位，以高产率得到相应的3-取代的2-吡喃酮（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82125-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(4,6-dimethyl-4-p-tolyl-4H-pyran-2-yloxy)-dimethyl-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Bromo-4,6-dimethyl-4-p-tolyl-3,4-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  银离子促进的3-芳基或3-烯基-4,6-二甲基-2-吡喃酮的合成促进了4-芳基-或4-烯基-3-溴-4,6-二甲基-3,4-二氢-的重排2-吡喃酮

  摘要：

  用AgSbF 6在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中将4-芳基或4-烯基-3-溴-4,6-二甲基-3,4-二氢-2-吡喃酮（）脱溴引起的芳基或烯基重排到3-位，以高产率得到相应的3-取代的2-吡喃酮（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82125-5

文献信息

• Silver ion promoted rearrangement of 4-aryl- and 4-alkenyl-3-bromo-4,6-dimethyl-3,4-dihydro-2-pyrones
  作者：Takashi Kume、Kinya Akiba

  DOI：10.1021/jo00269a035

  日期：1989.4
• Regioselective addition of organocuprates to 2-siloxypyrylium salt: Facile synthesis of substituted 2-siloxy-4H-pyrans and their reactions with electrophiles
  作者：Takashi Kume、Hideharu Iwasaki、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91359-0

  日期：1987.1