(S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-methoxy-5-nitro-phenyl)-amide | 239122-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-methoxy-5-nitro-phenyl)-amide
• 英文别名: (2S)-N-(2-methoxy-5-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 239122-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: HRAPPQQXNLCNHZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-methoxy-5-nitro-phenyl)-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(5-Amino-2-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic piperazinylbenzenesulphonamides are potent and selective 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis of novel 3-(octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)- and 3-(hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenyl-2-benzo[b]thiophene sulphonamide derivatives 3, (S)-4 and (R)-4 is described. The compounds show high affinity for the 5-HT6 receptor, excellent selectivity against a range of other receptors and good brain penetration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00172-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxy-5-nitro-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-methoxy-5-nitro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic piperazinylbenzenesulphonamides are potent and selective 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis of novel 3-(octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)- and 3-(hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenyl-2-benzo[b]thiophene sulphonamide derivatives 3, (S)-4 and (R)-4 is described. The compounds show high affinity for the 5-HT6 receptor, excellent selectivity against a range of other receptors and good brain penetration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00172-5

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000006575A2

  公开（公告）日：2000-02-10

  The invention relates to novel azabicyclic compounds having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS disorders.