3-苯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 | 1010-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-phenyl-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 3-phenyl-2,4-dioxotetrahydrothiazole；3-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione；3-phenyl-1,3-thiazolidin-2,4-dione；3-phenylthiazolidine-2,4-dione；N-phenylthiazolidine-2,4-dione；3-Phenyl-2,4-thiazolidindion
• CAS: 1010-53-3
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD00094227
• 分子量: 193.226
• InChiKey: WTGPITKQSNYMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-溴-3-苯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conversions of 5-bromo-3-phenylthiazolidinedione-2,4

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00760973
• 作为产物：
  描述：

  O-乙基(苯基氨基)硫代甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-苯基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Rizzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1898, vol. 28 I, p. 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic liquid-accelerated N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones with diaryliodonium salts
  作者：De-Hong Yang、Hong-Liang Gao、Ben-Yong Yang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.3184/030823408x382144

  日期：2008.12

  An efficient method for the synthesis of N-aryl-5-arylidene-2,4-thiazolidinediones has been developed involving the N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones derivatives with diaryliodonium salts in the ionic liquid [bmim]PF₆ (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate).

  我们开发了一种合成 N-芳基-5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的高效方法，该方法涉及在离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中用二芳基碘鎓盐对 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物进行 N-芳基化。
• Synthesis of heterocycles via enamines—X
  作者：Harjit Singh、Paramjit Singh、Kanwal Deep

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88577-x

  日期：1983.1

  2,4-Dioxathiazolidine derivatives (7) have been obtained in synthetically useful yields by the condensations of easily available 1-substituted-4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidine-2(3H) thione derivatives (4) and α-halogenated carboxylic acids in aqueous medium. The condensations of 4 with α-haloketones in ethanol containing cone HCl furnish 2-oxa-4-thiazolines (8). The condensations of N,N-dialkyl-N'-aryl

  2,4- Dioxathiazolidine衍生物（7）已在合成有用的产率通过的缩合获得容易获得的1-取代-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2（3H）硫酮衍生物（4）和在水性介质中的α-卤代羧酸。在含有浓HCl的乙醇中，4与α-卤代酮的缩合反应提供了2-oxa-4-thiazolines（8）。在浓HCl存在下，N，N-二烷基-N'-芳基硫脲或芳基硫代氨基甲酸酯与α-氯代羧酸和α-卤代酮的缩合分别得到7和8。
• Design, synthesis and biological evaluation of <i>N</i> ‐substituted indole‐thiazolidinedione analogues as potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：Ginson George、Prashant S. Auti、Atish T. Paul

  DOI：10.1111/cbdd.13846

  日期：2021.7

  spectroscopic analysis further supported the strong binding affinity of these analogues with PL. A molecular dynamics study (20 ns) indicated that these analogues were stable in a dynamic environment. Thus, the present study highlighted the potential role of indole-thiazolidinedione hybrid analogues as potential PL inhibitors and further optimization might result in the development of new PL inhibitory

  胰脂肪酶 (PL) 是负责消化 50%–70% 膳食甘油三酯的关键酶，因此其抑制被认为是控制肥胖的可行方法。合成、表征和评估了一系列吲哚-TZD 杂化类似物的 PL 抑制活性。各种取代的吲哚-3-甲醛与取代的噻唑烷二酮的 Knoevenagel 缩合导致形成标题类似物。类似物6d和6e发挥有效的 PL 抑制活性（IC 50 -6.19 和 8.96 µM，分别）。此外，这些类似物发挥了竞争性的 PL 抑制模式。此外，分子模型研究与体外结果一致（Pearson's r = .8682，p  < .05）。荧光光谱分析进一步支持这些类似物与 PL 的强结合亲和力。分子动力学研究 (20 ns) 表明这些类似物在动态环境中是稳定的。因此，本研究强调了吲哚-噻唑烷二酮杂化类似物作为潜在 PL 抑制剂的潜在作用，进一步优化可能会导致开发新的 PL 抑制先导候选物。
• Oxidationen an Thiourethanen, 12. Mitt.: Oxidative Desulfurierung von Cyclischen Dithiocarbamaten und -carbazaten mittels Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid/Natriumwolframat im Zweiphasen-System
  作者：Wolfgang Hanefeld、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19943270703

  日期：——

  Cyclische Dithiocarbamate und ‐carbazate wurden im Zweiphasensystem mittels H2O2 mit und ohne Zusatz von Na2WO4 zu den entsprechenden 2‐Oxo‐Analogen desulfuriert.

  环状二硫代氨基甲酸酯和氨基甲酸酯在两相系统中使用 H2O2 脱硫，添加和不添加 Na2WO4，得到相应的 2-氧代类似物。
• Novel <i>N</i>-Phenyl–Substituted Thiazolidinediones Protect Neural Cells against Glutamate- and tBid-Induced Toxicity
  作者：Sina Oppermann、Florian C. Schrader、Katharina Elsässer、Amalia M. Dolga、Anna Lena Kraus、Nunzianna Doti、Christof Wegscheid-Gerlach、Martin Schlitzer、Carsten Culmsee

  DOI：10.1124/jpet.114.213777

  日期：2014.8

  Mitochondrial demise is a key feature of progressive neuronal death contributing to acute and chronic neurological disorders. Recent studies identified a pivotal role for the BH3-only protein B-cell lymphoma-2 interacting domain death antagonist (Bid) for such mitochondrial damage and delayed neuronal death after oxygen-glucose deprivation, glutamate-induced excitotoxicity, or oxidative stress in vitro and after cerebral ischemia in vivo. Therefore, we developed new N -phenyl–substituted thiazolidine-2,4-dione derivatives as potent inhibitors of Bid-dependent neurotoxicity. The new compounds 6, 7, and 16 were identified as highly protective by extensive screening in a model of glutamate toxicity in immortalized mouse hippocampal neurons (HT-22 cells). These compounds significantly prevent truncated Bid–induced toxicity in the neuronal cell line, providing strong evidence that inhibition of Bid was the underlying mechanism of the observed protective effects. Furthermore, Bid-dependent hallmarks of mitochondrial dysfunction, such as loss of mitochondrial membrane potential, ATP depletion, as well as impairments in mitochondrial respiration, are significantly prevented by compounds 6, 7, and 16. Therefore, the present study identifies a class of N -phenyl thiazolidinediones as novel Bid-inhibiting neuroprotective agents that provide promising therapeutic perspectives for neurodegenerative diseases, in which Bid-mediated mitochondrial damage and associated intrinsic death pathways contribute to the underlying progressive loss of neurons.

  线粒体死亡是导致急性和慢性神经系统疾病的渐进性神经元死亡的一个关键特征。最近的研究发现，纯 BH3 蛋白 B 细胞淋巴瘤-2 交互结构域死亡拮抗剂（Bid）在体外氧-葡萄糖剥夺、谷氨酸诱导的兴奋毒性或氧化应激以及体内脑缺血后的线粒体损伤和延缓神经元死亡中起着关键作用。因此，我们开发了新的 N-苯基取代噻唑烷-2,4-二酮衍生物，作为 Bid 依赖性神经毒性的强效抑制剂。在永生化小鼠海马神经元（HT-22 细胞）谷氨酸毒性模型中，通过广泛筛选，确定了新化合物 6、7 和 16 具有高度保护作用。这些化合物能明显防止截短 Bid 诱导的神经元细胞系毒性，有力地证明了抑制 Bid 是观察到的保护作用的基本机制。此外，Bid 依赖性线粒体功能障碍的特征，如线粒体膜电位丧失、ATP 耗竭以及线粒体呼吸障碍，都能被化合物 6、7 和 16 明显阻止。因此，本研究发现了一类 N-苯基噻唑烷二酮类化合物，它们是新型的 Bid 抑制神经保护剂，为神经退行性疾病的治疗提供了广阔的前景，在神经退行性疾病中，Bid 介导的线粒体损伤和相关的内在死亡途径是神经元逐渐丧失的根本原因。

表征谱图