2-(5-{[2-(5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid | 1613030-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-{[2-(5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[5-[[[2-[5-[[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]methyl]triazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1613030-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₈O₅
• 分子量: 394.39
• InChiKey: WWWJPRWZLSPSPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[5-({2-[5-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetamido}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetate trifluoroacetic acid salt 、 2-(5-{[2-(5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 以11 mg的产率得到methyl 2-[5-({2-[5-({2-[5-({2-[5-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetamido}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetamido}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetamido}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  来自 RuAAC 衍生的 1,5-二取代三唑单元的 δ-肽

  摘要：

  结构和功能与天然肽相似的非天然肽最近出现在生物医学和纳米技术领域。它们对制药应用很有吸引力，因为它们可以采用具有新靶向潜力的结构，并且它们通常不容易被蛋白酶降解。我们在此报告了一组新的衍生自 β 肽的拟肽，由 n 个单位的 1,5-二取代 1,2,3-三唑氨基酸 (5Tzl) 组成。该单体是使用钌催化的叠氮化物-炔环加成 (RuAAC) 化学制备的，使用 [RuCl2Cp*](x) 作为催化剂，允许更简单的纯化并产生优异的产率。这种非手性单体用于制备水溶性的肽寡聚物，与肽链长度无关。低聚物的构象分析和结构研究通过 2D NOESY NMR 实验和使用 B97X-D 泛函的量子化学计算进行。这些数据表明，几种构象可能与轻微的能量差异共存。连同它们增加的亲水性，homo-5Tzl 的这一特征可能证明对于模拟由 - 氨基酸组成的天然肽是必不可少的，其中各种二级结构是通过侧链效应而不是通过肽骨架的刚性来实现的。改进的合成方法允许

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400018
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-(5-{[2-(5-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 RuAAC 衍生的 1,5-二取代三唑单元的 δ-肽

  摘要：

  结构和功能与天然肽相似的非天然肽最近出现在生物医学和纳米技术领域。它们对制药应用很有吸引力，因为它们可以采用具有新靶向潜力的结构，并且它们通常不容易被蛋白酶降解。我们在此报告了一组新的衍生自 β 肽的拟肽，由 n 个单位的 1,5-二取代 1,2,3-三唑氨基酸 (5Tzl) 组成。该单体是使用钌催化的叠氮化物-炔环加成 (RuAAC) 化学制备的，使用 [RuCl2Cp*](x) 作为催化剂，允许更简单的纯化并产生优异的产率。这种非手性单体用于制备水溶性的肽寡聚物，与肽链长度无关。低聚物的构象分析和结构研究通过 2D NOESY NMR 实验和使用 B97X-D 泛函的量子化学计算进行。这些数据表明，几种构象可能与轻微的能量差异共存。连同它们增加的亲水性，homo-5Tzl 的这一特征可能证明对于模拟由 - 氨基酸组成的天然肽是必不可少的，其中各种二级结构是通过侧链效应而不是通过肽骨架的刚性来实现的。改进的合成方法允许

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400018