[1-²H]decanal | 42007-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1-²H]decanal
• 英文别名: 1-deuteriodecanal；1-deuterio-decanal；<1-²H>-Decanal；Nonan-aldehyd-d1；Decanal-1-d；1-Deuteriodecan-1-one
• CAS: 42007-12-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 157.26
• InChiKey: KSMVZQYAVGTKIV-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-²H]decanal 在 羟胺 作用下， 生成 decanal-1-d oxime-1-d
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺衍生的质子化对甲苯磺酰胺的低能碰撞诱导解离质谱

  摘要：

  质子化N-烷基-对-甲苯磺酰胺的碰撞诱导碎裂主要经历胺的消除以形成 CH 3 -(C 6 H 4 )-SO 2 +阳离子 ( m/z 155) 或烯烃形成阳离子对于质子化的对甲苯磺酰胺 ( m/z 172)。为了理解断裂途径，N-癸基-p 的几个氘代类似物制备并评价了-甲苯磺酰胺。假设，可以设想两种机制，这两种机制都涉及离子中性复合物。在一种机制中，S-N 键断裂以产生中间体 [磺酰基阳离子/胺] 复合物，该复合物解离以提供m/z 155 阳离子（途径 A）。在另一种机制中，C-N 键解离产生不同的中间复合物。[对甲苯磺酰胺/碳正离子]复合物的碎裂消除了p-甲苯磺酰胺并释放碳正离子（途径 B）。Hartree-Fock 方法进行的计算表明途径 B 更有利。然而，仅当形成的碳正离子相对稳定时才观察到碳正离子的峰。例如，频谱Ñ -phenylethyl- p -toluenesulfonamide由峰值在主导M

  DOI：

  10.1007/s13361-014-0865-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dideuterio-1,2-epoxydecane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到[1-²H]decanal
  参考文献：
  名称：

  二烷基酰胺锂将1,2-环氧烷烃选择性异构化为醛

  摘要：

  各种1，2-环氧烷与2.5当量的反应。笨重的金属酰胺（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）仅以高收率提供相应的醛；这是单取代的环氧化物被碱促进为醛的异构化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c39940002103

文献信息

• 2-Deuterio-1,3-benzodithiolium perchlorate: A useful synthon for the preparation of aldehydes-1-d
  作者：Iacopo Degani、Rita Fochi、Valeria Regondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90449-6

  日期：1981.1

  2-Deuterio-1,3-benzodithiolium perchlorate reacted with Grignard reagents to give 2-alkyl or 2-aryl-2-deuterio-1,3-benzodithioles, which in turn could be hydrolysed to corresponding aldehydes-1-d.

  2-氘代1,3-苯并二硫代高氯酸盐与格氏试剂反应生成2-烷基或2-芳基-2-氘代1,3-苯并二硫醇，然后可以将其水解为相应的醛-1-d。
• Hydroxycarbonyl anion (<i>m</i>/<i>z</i>45), a diagnostic marker for α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Jason B. Bialecki、Frank U. Axe、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1002/jms.1504

  日期：2009.2

  Collision-induced dissociation mass spectra of anions derived from α-hydroxy carboxylic acids (AHAs) show a diagnostic peak at m/z 45. Product ion spectra recorded from this m/z 45 ion confirm that it represents the hydroxycarbonyl anion ( ), and not the formate anion ( ) as sometimes described in the literature. For example, the formate anion is not only defiant to further fragmentation but is also unreactive toward CO2. In contrast, the hydroxycarbonyl anion easily fragments to produce a peak at m/z 17 for the hydroxyl anion, and also readily reacts with CO2 to produce a peak at m/z 61 for the bicarbonate anion. The hydrogen atom in the hydroxycarbonyl anion and that in the formate anion are not mobile within the skeletal framework of the ions, since the two ions did not manifest any interconversion under the conditions and time scales of our mass spectrometric experiments. The other significant product ion peak in the spectra of deprotonated AHAs represents a 46-Da loss. MS/MS data from appropriately deuteriated compounds confirmed that one hydrogen atom from the C-2 position, and the other from the hydroxy group are specifically removed for this loss of elements of formic acid. Moreover, the two oxygen atoms eliminated for the HCOOH loss originate exclusively from the carboxylate group. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  α-羟基羧酸（AHA）阴离子的碰撞诱导解离质谱显示出 m/z 45 的诊断峰。从这个 m/z 45 离子记录的产物离子光谱可以确认，它代表的是羟基羰基阴离子（ ），而不是文献中有时描述的甲酸根阴离子（ ）。例如，甲酸阴离子不仅不能进一步碎裂，而且对 CO2 也没有反应。相反，羟羰基阴离子很容易碎裂，在 m/z 17 处产生羟羰基阴离子峰，也很容易与 反应，在 m/z 61 处产生碳酸氢盐阴离子峰。羟基羰基阴离子中的氢原子和甲酸根阴离子中的氢原子在离子的骨架框架内不具有流动性，因为在我们的质谱实验条件和时间尺度下，这两种离子没有表现出任何相互转化。在去质子化 AHA 的光谱中，另一个重要的产物离子峰代表 46-Da 的损失。来自适当去质子化化合物的 MS/MS 数据证实，C-2 位置上的一个氢原子和羟基上的另一个氢原子在甲酸元素损失时被特别移除。此外，HCOOH 损失所消除的两个氧原子完全来自羧酸基团。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Experimental and Computational Study of a Direct O₂-Coupled Wacker Oxidation: Water Dependence in the Absence of Cu Salts
  作者：Brian J. Anderson、John A. Keith、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja1057218

  日期：2010.9.1

  The kinetics of the Pd[(-)-sparteine]Cl-2 catalyzed oxidation of decene using oxygen as the sole oxidant have been studied in the absence of copper salts and high [Cl-]. Saturation kinetics are observed for [decene] as well as a third order dependence on [water]. A mechanism is proposed involving the dissociation of two chlorides and rate-limiting formation of a three-water hydrogen bridged network and subsequent oxypalladation as supported by computational studies.
• Chelation-Assisted Hydrative Dimerization of 1-Alkyne Forming α,β-Enones by an Rh(I) Catalyst
  作者：Young Jun Park、Bong-Il Kwon、Jeong-Ae Ahn、Hyuk Lee、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ja045789i

  日期：2004.11.1

  The intermolecular hydrative dimerization of 1-alkyne was developed through the chelation-assisted catalytic system with Rh(I)/2-amino-3-picoline. This novel transformation afforded branched and linear alpha,beta-enones directly from two 1-alkyne molecules and H2O. The results demonstrate that a branch/linear ratio can be controlled by the alkyl substituent of 1-alkyne.
• Yanagisawa Akira, Yasue Katsutaka, Yamamoto Hisashi, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2103-2104
  作者：Yanagisawa Akira, Yasue Katsutaka, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——