(2'S,3'R,4'S)-2,2-dimethylpropionic acid 2'-tert-butoxycarbonylamino-3',4'-dihydroxy-2'-methylpentyl ester | 562824-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3'R,4'S)-2,2-dimethylpropionic acid 2'-tert-butoxycarbonylamino-3',4'-dihydroxy-2'-methylpentyl ester
• CAS: 562824-63-9
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₆
• 分子量: 333.425
• InChiKey: SDQKPEUKANXHRS-MMPTUQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R,4'S)-2,2-dimethylpropionic acid 2'-tert-butoxycarbonylamino-3',4'-dihydroxy-2'-methylpentyl ester 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S,5R)-4-(2,2-Dimethyl-propionyloxymethyl)-5-((S)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-2,2,4-trimethyl-4-propenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2'S,3'R,4'S)-2,2-dimethylpropionic acid 2'-tert-butoxycarbonylamino-3',4'-dihydroxy-2'-methylpentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8