(R)-(Z)-2,2,4-trimethyl-4-propenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 562824-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-(Z)-2,2,4-trimethyl-4-propenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2,4-trimethyl-4-[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 562824-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: KTMHUZVXBODRJG-QIAWRQBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-2,2,4-trimethyl-4-propenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (4R,5R)-4-Formyl-5-((S)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-α-methylserinal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(R)-(Z)-2,2,4-trimethyl-4-propenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8

文献信息

• Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00119-8

  日期：2003.4

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.