(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1610512-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1610512-89-4
• 化学式: C₂₁H₃₂Cl₆N₂O₉Si
• 分子量: 697.297
• InChiKey: RPACXHWZFNQFGW-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycopeptide Synthesis on an Ionic Liquid Support

  摘要：

  An ionic liquid-supported synthetic method for the construction of glycopeptides in high yields is reported. This method avoids the use of large excesses of reagents and chromatographic purification and, therefore, represents a useful addition to existing approaches for the ionic liquid-supported synthesis of oligosaccharides and peptides.

  DOI：

  10.1021/ol501133u