Octadecanoic acid (R)-1-(6-amino-hexanoyloxymethyl)-2-[hydroxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-ethyl ester | 852066-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: Octadecanoic acid (R)-1-(6-amino-hexanoyloxymethyl)-2-[hydroxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-ethyl ester
• CAS: 852066-09-2
• 化学式: C₃₃H₆₄NO₁₃P
• 分子量: 713.844
• InChiKey: FBQHNUBIKOVIDG-VXBZPWQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  235.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadecanoic acid (R)-1-(6-amino-hexanoyloxymethyl)-2-[hydroxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-ethyl ester 、 succinimidyl 6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanoate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1D-myo-inositol 1-O-[1-[6'[[6-[(7-nitro-2-oxa-1,3-diazolobenz-4-yl)amino]hexanoyl]amino]-hexanoyl]-2-O-stearoyl-sn-glycer-3-yl]phosphate
  参考文献：
  名称：

  New fluorescent probes reveal that flippase-mediated flip-flop of phosphatidylinositol across the endoplasmic reticulum membrane does not depend on the stereochemistry of the lipid

  摘要：

  甘油磷脂在生物膜（如内质网）上的翻转是膜生物发生的一个基本特征。翻转需要特定膜蛋白（即翻转酶）的活性，但这些蛋白质在生物膜中的身份尚未确定，其作用的分子基础也还不清楚。一般认为，内质网上的翻转酶介导的甘油磷脂翻转受甘油磷脂的手性化学支配，但这一重要问题尚未解决。在此，我们研究内质网翻转酶是否手性识别其转运的甘油磷脂。为解答这一问题，我们选择了磷脂酰肌醇，这种生物学上重要的分子在其肌醇头基和甘油脂尾上都具有手性中心。之前并未有过关于磷脂酰肌醇在内质网翻转的报道。我们合成了所有四种磷脂酰肌醇的非对映异构体并进行荧光标记，评估它们在大鼠肝脏内质网囊泡及从内质网洗涤剂提取物重建的含翻转酶的蛋白脂质体中的翻转情况。结果显示，翻转酶能够转运所有的磷脂酰肌醇异构体，两种磷脂酰肌醇的甘油异构体在内质网膜上的翻转速率与荧光标记的磷脂酰胆碱相当。这些数据对近期有关古菌和细菌/真核生物从共同的细胞祖先演化出不同手性的甘油磷脂膜的假设有着重要意义。

  DOI：

  10.1039/b500300h
• 作为产物：
  描述：

  D-1-O-[(1S)-(-)-camphanoyl]-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 Octadecanoic acid (R)-1-(6-amino-hexanoyloxymethyl)-2-[hydroxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New fluorescent probes reveal that flippase-mediated flip-flop of phosphatidylinositol across the endoplasmic reticulum membrane does not depend on the stereochemistry of the lipid

  摘要：

  甘油磷脂在生物膜（如内质网）上的翻转是膜生物发生的一个基本特征。翻转需要特定膜蛋白（即翻转酶）的活性，但这些蛋白质在生物膜中的身份尚未确定，其作用的分子基础也还不清楚。一般认为，内质网上的翻转酶介导的甘油磷脂翻转受甘油磷脂的手性化学支配，但这一重要问题尚未解决。在此，我们研究内质网翻转酶是否手性识别其转运的甘油磷脂。为解答这一问题，我们选择了磷脂酰肌醇，这种生物学上重要的分子在其肌醇头基和甘油脂尾上都具有手性中心。之前并未有过关于磷脂酰肌醇在内质网翻转的报道。我们合成了所有四种磷脂酰肌醇的非对映异构体并进行荧光标记，评估它们在大鼠肝脏内质网囊泡及从内质网洗涤剂提取物重建的含翻转酶的蛋白脂质体中的翻转情况。结果显示，翻转酶能够转运所有的磷脂酰肌醇异构体，两种磷脂酰肌醇的甘油异构体在内质网膜上的翻转速率与荧光标记的磷脂酰胆碱相当。这些数据对近期有关古菌和细菌/真核生物从共同的细胞祖先演化出不同手性的甘油磷脂膜的假设有着重要意义。

  DOI：

  10.1039/b500300h