succinimidyl 6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: succinimidyl 6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanoate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanoate；N-hydroxysuccinimidyl-6-[(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazolobenz-4-yl)amino]-hexanoate；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 6-(7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)hexanoate；6-(N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino)hexanoic acid succinimidyl ester；6-(7-nitro-4-benzofurazanamino)-hexanoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester；N-succinimidyl 6-(n-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino)hexanoate；Nbd-X, SE；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₇
• 分子量: 391.34
• InChiKey: ULIVORQJLJKPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl 6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanoate 在 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(7-Nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-hexanoic acid ((R)-1-hydroxymethyl-2-octyloxy-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  荧光有机膦酸酯作为微生物脂肪酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了短链和长链的1-O-烷基-2-酰基氨基脱氧甘油-和烷氧基-烷基膦酸对硝基苯酯作为抑制剂，用于脂解酶的分析和机理研究。各个化合物包含per或硝基苯并恶二唑作为报告荧光团，其共价键合至各个2-酰基氨基-和烷氧基-残基的ω-末端。确定了它们对三种显示出不同底物偏好的所选脂肪酶活性的抑制作用，这些酶包括米根霉，假单胞菌和洋葱假单胞菌的脂肪酶。米曲霉脂肪酶与单链抑制剂的反应比双链脱氧甘油脂的反应好得多。相反，P。与其他抑制剂相比，ceepacia脂肪酶被含two的双链膦酸酯（XXII）灭活的程度更大，而假单胞菌属脂肪酶与本研究中使用的所有抑制剂均有效地相互作用且没有任何偏好。总之，不同的脂肪酶不仅对三酰基甘油底物而且对与其结构相关的抑制剂都显示出非常特征性的反应模式。因此，新型膦酸酯可能不仅是用于分析和识别已知脂解酶的有用工具，而且还可以用于发现生物样品中未知的脂肪酶/酯酶。不同的脂肪酶不仅对

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00085-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 succinimidyl 6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  在古代药物上闪耀新光：红血球内恶性疟原虫中金鸡纳生物碱的新型荧光类似物的制备和亚细胞定位†

  摘要：

  通过附着外部小荧光团NBD，合成了适用于细胞成像的原型抗疟疾奎宁及其非对映异构体奎尼丁的荧光衍生物。评估了这些衍生物与铁原卟啉IX的相互作用，以验证活细胞成像产生的见解与母体分子有关。共聚焦和超高分辨率显微镜显示这些类似物在恶性疟原虫中选择性积累。定位到对应于消化液泡的区域支持了这些生物碱作为血红素抑制剂的假定的主要作用。定量分析显示细胞核内的积累最少，拒绝破坏DNA复制是一种可能的作用方式。虽然观察到广泛定位于磷脂结构和相关的细胞器，但类似物未显示与中性脂质体缔合的证据。

  DOI：

  10.1039/c6ob02110g

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of fluorescent histamine H1 receptor antagonists related to mepyramine
  作者：Liantao Li、Julia Kracht、Shiqi Peng、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00113-6

  日期：2003.4

  rhodamine, tetramethylrhodamine, BODIPY, dansyl, and nitrobenzoxadiazole (NBD)). On the isolated guinea pig ileum and in a Ca(2+) assay on U373MG human glioblastoma cells the highest H(1) antagonistic activities were found in 5- and 6-carboxyfluorescein labeled compounds with hexa- and octamethylene spacers and in an analogous NBD-aminohexanoyl derivative (pA(2) or pK(B) values in the range: 8.3-9.0; compared

  荧光标记的组胺H（1）受体拮抗剂的合成方法是，先从N-脱甲基甲吡胺开始，引入ω-氨基烷基链（长度为2-8个亚甲基），然后用各种荧光团（荧光素，萘荧光素）衍生化NH（2）末端基团。 ，若丹明，四甲基若丹明，BODIPY，丹磺酰基和硝基苯并二唑（NBD））。在分离的豚鼠回肠和U373MG人胶质母细胞瘤细胞的Ca（2+）分析中，在带有六和八亚甲基间隔基的5-和6-羧基荧光素标记的化合物以及类似的NBD中发现了最高的H（1）拮抗活性。 -氨基己基衍生物（pA（2）或pK（B）值​​在8.3-9.0范围内;而美比拉明则为9.3-9.4）。
• Synthetic mimics of mammalian cell surface receptors: method and compositions
  申请人：Peterson R. Blake

  公开号：US20060229235A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to new synthetic receptors. More particularly, the present invention relates to the use of the synthetic receptors for delivering a protein, peptide, drug, prodrug, lipid, nucleic acid, carbohydrate or small molecule into a target cell via receptor-mediated endocytosis. According to the invention, novel synthetic mimics of cell surface receptors have been designed and methods for use of the same are disclosed.

  本发明涉及新的合成受体。更具体地，本发明涉及利用合成受体通过受体介导的内吞作用将蛋白质、肽、药物、前药、脂质、核酸、碳水化合物或小分子输送到靶细胞中。根据本发明，已设计了细胞表面受体的新型合成模拟物，并公开了其使用方法。
• New fluorescent probes reveal that flippase-mediated flip-flop of phosphatidylinositol across the endoplasmic reticulum membrane does not depend on the stereochemistry of the lipid
  作者：Ram A. Vishwakarma、Stefanie Vehring、Anuradha Mehta、Archana Sinha、Thomas Pomorski、Andreas Herrmann、Anant K. Menon

  DOI：10.1039/b500300h

  日期：——

  Glycerophospholipid flip-flop across biogenic membranes such as the endoplasmic reticulum (ER) is a fundamental feature of membrane biogenesis. Flip-flop requires the activity of specific membrane proteins called flippases. These proteins have yet to be identified in biogenic membranes and the molecular basis of their action is unknown. It is generally believed that flippase-facilitated glycerophospholipid flip-flop across the ER is governed by the stereochemistry of the glycerolipid, but this important issue has not been resolved. Here we investigate whether the ER flippase stereochemically recognizes the glycerophospholipids that it transports. To address this question we selected phosphatidylinositol (PI), a biologically important molecule with chiral centres in both its myo-inositol headgroup and its glycerol–lipid tail. The flip-flop of PI across the ER has not been previously reported. We synthesized fluorescence-labeled forms of all four diastereoisomers of PI and evaluated their flipping in rat liver ER vesicles, as well as in flippase-containing proteoliposomes reconstituted from a detergent extract of ER. Our results show that the flippase is able to translocate all four PI isomers and that both glycerol isomers of PI flip-flop across the ER membrane at rates similar to that measured for fluorescence-labeled phosphatidylcholine. Our data have important implications for recent hypotheses concerning the evolution of distinct homochiral glycerophospholipid membranes during the speciation of archaea and bacteria/eukarya from a common cellular ancestor.

  甘油磷脂在生物膜（如内质网）上的翻转是膜生物发生的一个基本特征。翻转需要特定膜蛋白（即翻转酶）的活性，但这些蛋白质在生物膜中的身份尚未确定，其作用的分子基础也还不清楚。一般认为，内质网上的翻转酶介导的甘油磷脂翻转受甘油磷脂的手性化学支配，但这一重要问题尚未解决。在此，我们研究内质网翻转酶是否手性识别其转运的甘油磷脂。为解答这一问题，我们选择了磷脂酰肌醇，这种生物学上重要的分子在其肌醇头基和甘油脂尾上都具有手性中心。之前并未有过关于磷脂酰肌醇在内质网翻转的报道。我们合成了所有四种磷脂酰肌醇的非对映异构体并进行荧光标记，评估它们在大鼠肝脏内质网囊泡及从内质网洗涤剂提取物重建的含翻转酶的蛋白脂质体中的翻转情况。结果显示，翻转酶能够转运所有的磷脂酰肌醇异构体，两种磷脂酰肌醇的甘油异构体在内质网膜上的翻转速率与荧光标记的磷脂酰胆碱相当。这些数据对近期有关古菌和细菌/真核生物从共同的细胞祖先演化出不同手性的甘油磷脂膜的假设有着重要意义。
• Flip-flop of glycosylphosphatidylinositols (GPI's) across the ER
  作者：Ram A. Vishwakarma、Anant K. Menon

  DOI：10.1039/b413196g

  日期：——

  The transbilayer flip-flop of early intermediates in the glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthetic pathway has been demonstrated using novel fluorescent GPI probes and a biochemical reconstitution approach.

  已利用新型荧光GPI探针和生化重构方法，证明了糖基磷脂酰肌醇（GPI）生物合成途径中早期中间体的跨膜翻转。
• Divergent Oriented Synthesis For the Design of Reagents for Protein Conjugation
  作者：Elisabeth Garanger、Joseph Blois、Scott A. Hilderbrand、Fangwei Shao、Lee Josephson

  DOI：10.1021/cc900141b

  日期：2010.1.11

  Instead of using diversity oriented syntheses (DOS) to obtain compounds with biological activities, we employed the DOS method to efficiently obtain multifunctional single attachment point (MSAP) reagents for the conjugation to proteins. Acid insensitive functional groups (chelators, fluorochromes) were attached to Lys-Cys-NH2 or Lys-Lys-βAla-Cys-NH2 peptide scaffolds. After cleavage from solid supports

  我们没有使用面向多样性的合成（DOS）来获得具有生物活性的化合物，而是采用DOS方法来有效地获得多功能单连接点（MSAP）试剂以与蛋白质结合。酸不敏感的官能团（螯合剂，荧光染料）附着于赖氨酸的Cys-NH 2或Lys-赖氨酸βAla-的Cys-NH 2肽支架。从固体支持物上裂解后，将修饰的肽中间体分开并进一步通过两个溶液相进行修饰，使用存在于中间体上的单胺和单硫醇进行化学选择性反应。获得了基于MSAP的荧光铬螯合物，其中一些具有第三官能团，例如聚乙二醇（PEG）聚合物或“点击化学”反应性炔烃和叠氮化物。MSAP试剂的DOS可以高效生成MSAP试剂组，可用于获得具有单个修饰氨基酸（单个连接点）的多功能蛋白质。