17-{4-[6-(4-{3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoyloxy]-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}pentanoyloxy)hexa-2,4-diynyloxy]-1-methyl-4-oxobutyl}-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 3,5-bis[(dimethoxyphosphoryl)-methyl]benzoate | 1061591-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 17-{4-[6-(4-{3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoyloxy]-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}pentanoyloxy)hexa-2,4-diynyloxy]-1-methyl-4-oxobutyl}-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 3,5-bis[(dimethoxyphosphoryl)-methyl]benzoate
• CAS: 1061591-94-3
• 化学式: C₉₄H₁₂₇NO₁₆P₂S
• 分子量: 1621.05
• InChiKey: CHWJUFFZUQZOIS-HZTLMUOMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.96
• 重原子数：
  114.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  214.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-{4-[6-(4-{3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoyloxy]-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}pentanoyloxy)hexa-2,4-diynyloxy]-1-methyl-4-oxobutyl}-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 3,5-bis[(dimethoxyphosphoryl)-methyl]benzoate 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到17-(4-[6-(4-{3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoyloxy]-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}pentanoyloxy)hexa-2,4-diynyloxy]-1-methyl-4-oxobutyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 3,5-bis{[hydroxy(methoxy)phosphoryl]methyl}benzoate dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  用于人工信号转导的双功能双两性跨膜构件

  摘要：

  描述了一种会聚模块化全合成，它提供了可用于跨膜人工信号转导的双两亲双功能跨膜构件。该概念依赖于石胆酸或胆酸炔丙基酯的直接 Glaser-Hay 偶联，在其相反的羟基官能团上携带识别或信号单元。对于儿茶酚识别，引入了 2-(氨基甲基)苯基硼酸，而铵醇则以双膦酸盐双阴离子为目标。信号单元分别包含一个 N-保护的半胱氨酸（硫醇亲核试剂）和一个 N-保护的半胱氨酸/吡啶二硫化物（二硫化物底物）。所有这些极性头基通过酯形成与脂质核心的羟基相连。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067155
• 作为产物：
  描述：

  10,13-dimethyl-17-[1-methyl-4-oxo-4-(prop-2-ynyloxy)butyl]-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 3,5-bis[(dimethoxyphosphoryl)methyl]benzoate 、 prop-2-ynyl 4-{3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoyloxy]-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}pentanoate 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到17-{4-[6-(4-{3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanoyloxy]-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}pentanoyloxy)hexa-2,4-diynyloxy]-1-methyl-4-oxobutyl}-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 3,5-bis[(dimethoxyphosphoryl)-methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于人工信号转导的双功能双两性跨膜构件

  摘要：

  描述了一种会聚模块化全合成，它提供了可用于跨膜人工信号转导的双两亲双功能跨膜构件。该概念依赖于石胆酸或胆酸炔丙基酯的直接 Glaser-Hay 偶联，在其相反的羟基官能团上携带识别或信号单元。对于儿茶酚识别，引入了 2-(氨基甲基)苯基硼酸，而铵醇则以双膦酸盐双阴离子为目标。信号单元分别包含一个 N-保护的半胱氨酸（硫醇亲核试剂）和一个 N-保护的半胱氨酸/吡啶二硫化物（二硫化物底物）。所有这些极性头基通过酯形成与脂质核心的羟基相连。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067155