3-苯基-1-丙基三甲基甲硅烷基醚 | 14629-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1-丙基三甲基甲硅烷基醚
• 英文名称: trimethyl(3-phenylpropoxy)silane
• 英文别名: 3-phenyl-1-propyl trimethylsilyl ether；3-phenyl-1-propanol trimethylsilyl ether；3-phenylpropan-1-ol trimethylsilyl ether；3-phenylpropyl trimethylsilyl ether；trimethyl(3-phenylpropyloxy)silane；Trimethyl-(3-phenyl-propoxy)-silan
• CAS: 14629-60-8
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: MEDNPRTZTBYPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.9073 g/cm3
• 保留指数：
  1320

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-丙基三甲基甲硅烷基醚 在 cobalt(II) benzoate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和亲脂性Co（II）络合物催化的甲硅烷基醚高效好氧氧化为羰基化合物的新方法。

  摘要：

  在这项工作中，一种在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和各种类型的Co的存在下，使用分子氧对多种结构多样的三甲基甲硅烷基（TMS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚进行高效且选择性氧化脱保护的新方法（二）络合物的报道。作为相对中性的反应介质的结果，酸敏感性官能团例如酚类TBS醚在提出的反应条件下完整保存。

  DOI：

  10.1021/ol049294+
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 3-苯丙醇 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-苯基-1-丙基三甲基甲硅烷基醚
  参考文献：
  名称：

  Silylation of Relatively Acidic Compounds with Alkyl Trimethylsilylacetates

  摘要：

  已从合成和机理的角度描述了用烷基三甲基硅基乙酸酯对酮、醇、烷基硫醇、酚和羧酸进行硅基化的过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.805

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃⁻: A Versatile Reagent for the Preparation, Deprotection, and Oxidation of Trimethylsilyl Ethers
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、I. Mohammadpoor-Baltork、A. R. Aliakbar、M. Abedini

  DOI：10.1080/10426500902915440

  日期：2010.2.23

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient catalyst for the conversion of alcohols to their corresponding trimethylsilyl ethers (TMS ethers) with hexamethyldisilazane (HMDS). Desilylation of TMS ethers is also catalyzed by BTPTB in MeOH at room temperature

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作将醇与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 转化为相应的三甲基甲硅烷基醚 (TMS 醚) 的有效催化剂。TMS 醚的脱甲硅烷基化也在室温下由甲醇中的 BTPTB 以高产率催化。BTPTB 还能够在 MeOH/H2O 混合物中以良好到高产率将 TMS 醚氧化为其相应的羰基化合物。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• A Mild and Efficient Method for Chemoselective Silylation of Alcohols Using Hexamethyldisilazane in the Presence of Silica Chloride
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1080/10426500307866

  日期：2003.7

  Reaction of alcohols with hexamethyldisilazane in the presence of silica chloride provides efficiently the corresponding trimethylsilyl ethers. This system discriminates absolutely amines and thiols from alcohols.

  在氯化硅存在下醇与六甲基二硅氮烷的反应有效地提供了相应的三甲基甲硅烷基醚。该系统将胺和硫醇与醇完全区分开来。
• [SnIV(TPP)(BF4)2]: An efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.008

  日期：2010.1

  at room temperature. While, under the same reaction conditions [Sn IV (TPP)Cl 2 ] is less efficient to catalyze these reactions. One important feature of this catalyst is its ability in the chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. The catalyst was reused several times without loss of its catalytic activity.

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Preparation of Silica Supported Tin Chloride: As a Recyclable Catalyst for the Silylation of Hydroxyl Groups with HMDS
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad Ali Zolfigol、Dariush Saberi、Hajar Molaee

  DOI：10.1002/jccs.200900181

  日期：2009.12

  Silica‐supported tin chloride [SiO2‐Sn(Cl)4‐n] has been prepared by mixing tin chloride with activated silica gel in toluene under refluxing conditions for one day. A range of primary, secondary, and tertiary alcohols as well as phenolic hydroxyl groups were converted into their corresponding trimethylsilyl ethers with hexamethyldisilazane in the presence of catalytic amounts of silica‐supported tin

  硅胶负载的氯化锡[SiO 2 -Sn（Cl）4-n ]是通过在回流条件下将氯化锡和活性硅胶在甲苯中混合一天来制备的。在室温下，在催化量的二氧化硅负载的氯化锡存在下，一系列的伯，仲和叔醇以及酚羟基被六甲基二硅氮烷转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。还观察到在其他官能团存在下羟基的优异的化学选择性甲硅烷基化。该催化剂可以循环使用十五次而不会损失效率。

表征谱图