tert-butyl 5-methyl-3-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,2-oxazole-4-carboxylate | 237765-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 5-methyl-3-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 237765-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: IEMDQICIMKLGDH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-3-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,2-oxazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-((S)-1-Amino-ethyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids

  摘要：

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3091
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-chloro-1-hydroxyiminopropan-2-yl]carbamate 、 tert-butyl 3-(pyrrolidin-1-yl)but-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以59%的产率得到tert-butyl 5-methyl-3-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,2-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids

  摘要：

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3091

文献信息

• Pyrroloisoxazoles as a Building Block for 3-Enoyltetramic Acids
  作者：Raymond Jones、Terence Pillainayagam

  DOI：10.1055/s-2004-835640

  日期：——

  3-Methylpyrrolo[3,4-c]isoxazoles prepared by nitrile ­oxide cycloaddition, are deprotonated and condensed with aromatic aldehydes; N-O bond cleavage with Mo(CO)6 affords 3-enoyltetramic acids whilst with H2-catalyst further reduction to 3-acyltetramic acids is observed.

  通过腈氧化物环加成制备的3-甲基吡咯并[3,4-c]异恶唑经过去质子化后与芳基醛缩合；与Mo(CO)6发生N-O键的断裂生成3-烯酰四氢喹啉酸，而与H2催化剂反应进一步还原得到3-酰基四氢喹啉酸。