7,12-dimethylbenz[a]anthrathene | 81345-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7,12-dimethylbenz[a]anthrathene
• 英文别名: 1,8-dimethyl-benz[a]anthracene；1,8-Dimethyl-benz[a]anthracen；1,8-Dimethyltetraphene；1,8-dimethylbenzo[a]anthracene
• CAS: 81345-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: CTHFUOHRGDWETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-(2-bromo-3-methylstyryl)-1-methylnaphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-2-((2'-(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphaneyl)-3-phenyl-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)oxy)acetic acid 、 caesium carbonate 作用下， 以85 %的产率得到7,12-dimethylbenz[a]anthrathene
  参考文献：
  名称：

  一种基于 C-H 活化的低碳 [n] 螺烯对映选择性合成

  摘要：

  碳烯烯的三维结构吸引了几代分子化学家，并已被广泛应用。由于在新型光学材料中的应用前景广阔，它们的强圆偏振发光近年来引起了相当大的关注。尽管已经实现了稠合碳烯和异裕烯的对映选择性合成，但仍然缺乏允许合成低级非稠合碳[n]裕烯 （n = 4-6） 的直接催化对映选择性方法。我们在这里报道，在独特的双功能膦羧酸盐配体存在下，Pd 催化的对映选择性 C-H 芳基化为这些低碳 [n] 螺烯提供了一种简单而通用的途径。计算机制研究表明，C-H 激活和还原消除步骤都有助于整体对映选择性。观察到的对映体诱导似乎是由底物和配体之间的非共价相互作用和空间排斥在两个关键的还原消除步骤中产生的。已经系统地研究了合成的尺度 [n] 螺烯的光物理和手性。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01174-5

文献信息

• 7-Methylcholanthrene and 1',5-Dimethyl-1,2-benzanthracene
  作者：W. E. Bachmann、S. R. Safir

  DOI：10.1021/ja01848a062

  日期：1941.3