diisopropyl 2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1093409-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dipropan-2-yl 2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1093409-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: JPZWVGSAIQETNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 1,3-环己二酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以61%的产率得到diisopropyl 2-((4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰基环丙烷 1,1-二酯与 1,3-二羰基的多米诺羟醛/均-迈克尔反应合成取代呋喃

  摘要：

  路易斯酸催化的甲酰基环丙烷 1,1-二酯与二羰基的多米诺羟醛/均-迈克尔反应已成功开发。该方法提供了从容易获得的起始材料中高效、直接构建高度官能化呋喃的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200162
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl bromomalonate 、 丙烯醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diisopropyl 2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳激活下供体-受体环丙烷的催化生成及其与亚烷基亚吲哚的立体选择反应

  摘要：

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700198

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Domino Ring-Opening/Redox Amidation/Cyclization Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters: Direct Construction of a 6−5−6 Tricyclic Hydropyrido[1,2-<i>a</i>]indole Skeleton
  作者：Ding Du、Linxia Li、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/jo900650h

  日期：2009.6.5

  Catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHCs), domino ring-opening/redox amidation/cyclization reactions of the readily available formylcyclopropane 1,1-diesters with 2-chloro-1H-indole-3-carboaldehydes were reported. This methodology provides an efficient and direct construction of a 6−5−6 tricyclic hydropyrido[1,2-a]indole skeleton, which can be potentially applied for the synthesis of several types

  据报道，在N-杂环卡宾（NHC）的催化下，易得的甲酰基环丙烷1,1-二酯与2-氯-1 H-吲哚-3-碳醛的多米诺开环/氧化还原酰胺化/环化反应得到了报道。该方法学提供了一种有效的直接构建6-5-6三环氢吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架的方法，可潜在地用于合成几种类型的多环吲哚生物碱。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Domino Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters: Construction of a 6-5-5 Tricyclic Pyrrolo[1,2-a]indole
  作者：Linxia Li、Ding Du、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201001364

  日期：2011.1

  Catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHCs), a domino ring-opening/redox amidation/Knoevenagel condensation of readily available formylcyclopropane 1,1-diesters with 1H-indole-2-carbaldehydes is reported. This methodology provides a new and direct method for the construction of a 6-55 tricyclic pyrrolo[1,2-a] indole skeleton.

  据报道，在 N-杂环卡宾 (NHC) 的催化下，容易获得的甲酰基环丙烷 1,1-二酯与 1H-吲哚-2-甲醛发生多米诺开环/氧化还原酰胺化/Knoevenagel 缩合反应。该方法为构建6-55三环吡咯并[1,2-a]吲哚骨架提供了一种新的直接方法。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Domino Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters: A New Synthesis of Coumarins
  作者：Ding Du、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200800599

  日期：2008.10

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze the reaction of formylcyclopropane 1,1-diesters with salicylaldehydes in a domino redox esterification/cyclization reaction to give coumarins in moderate to excellent yields. In addition, we also report the intramolecular conversion of compound 2f to dihydropyranone 4 catalyzed by NHC D. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  N-杂环卡宾 (NHC) 在多米诺氧化还原酯化/环化反应中催化甲酰基环丙烷 1,1-二酯与水杨醛的反应，以中等至极好的收率生成香豆素。此外，我们还报告了由 NHC D 催化的化合物 2f 向二氢吡喃酮 4 的分子内转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)