(3S)-3-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxan-2-yl]butane-1,2-diol | 943253-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S)-3-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxan-2-yl]butane-1,2-diol
• CAS: 943253-28-9
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄Si
• 分子量: 402.69
• InChiKey: XNMSQLONBOUMOT-MMGHNLLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxan-2-yl]butane-1,2-diol 在 titanium(IV) isopropylate lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2S,3S,4S)-2-methyl-4-((2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Total Synthesis of (+)-Zincophorin. Observation of an Unusual Urea-Directed Stork−Crabtree Hydrogenation

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-zincophorin via interception of Miyashita's advanced intermediates is described here. This effort features the first synthetic application of an inverse demand hetero [4 + 2] cycloaddition of a chiral allenamide, and the observation of an unusual urea directed Stork-Crabtree hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/ol070791a
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S)-3-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxan-2-yl]butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Total Synthesis of (+)-Zincophorin. Observation of an Unusual Urea-Directed Stork−Crabtree Hydrogenation

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-zincophorin via interception of Miyashita's advanced intermediates is described here. This effort features the first synthetic application of an inverse demand hetero [4 + 2] cycloaddition of a chiral allenamide, and the observation of an unusual urea directed Stork-Crabtree hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/ol070791a