5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-oxo-1-pentanoic acid (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester | 864408-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-oxo-1-pentanoic acid (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester
• 英文别名: 5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-oxo-1-pentanoic acid, (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester；[(1R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl] 5-[2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-5-propan-2-ylpyrrol-1-yl]-3-oxopentanoate
• CAS: 864408-76-4
• 化学式: C₅₁H₄₅FN₂O₅
• 分子量: 784.927
• InChiKey: XGIWCWVGCHZMFX-ANFMRNGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-oxo-1-pentanoic acid (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester 、 硼氢化钠 在 氮气 、 氯化铵 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give a white crystalline solid (0.94 g, 94%)的产率得到(R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-1-pentanoic acid (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of atorvastatin

  摘要：

  制备(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸叔丁酯的过程包括：(a)还原5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-氧代-1-戊酸(R)-2-羟基-1,2,2-三苯基乙酯；(b)使用碱性溶剂水解(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-羟基-1-戊酸(R)-2-羟基-1,2,2-三苯基乙酯，形成酸；(c)烷基化酸，形成(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸叔丁酯。

  公开号：

  US20050203302A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-1-pentanoic acid (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-oxo-1-pentanoic acid (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PREPARATION OF ATORVASTATIN
  [FR] PREPARATION AMELIOREE D'ATORVASTATINE

  摘要：

  制备(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸叔丁酯的方法包括：(a)还原5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-氧代-1-戊酸(R)-2-羟基-1,2,2-三苯乙酯；(b)使用碱性溶剂水解(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-羟基-1-戊酸(R)-2-羟基-1,2,2-三苯乙酯，生成酸；(c)烷基化酸，形成(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸叔丁酯。

  公开号：

  WO2005087723A1

文献信息

• US7193090B2
  申请人：——

  公开号：US7193090B2

  公开（公告）日：2007-03-20
• [EN] AN IMPROVED PREPARATION OF ATORVASTATIN<br/>[FR] PREPARATION AMELIOREE D'ATORVASTATINE
  申请人：APOTEX PHARMACHEM INC

  公开号：WO2005087723A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A process for preparing (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4­[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-l-heptanoic acid, tert-butylester comprising: (a) reduction of 5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4­[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-l-yl]-3-oxo-l-pentanoic acid, (R)-2-hydroxy­1,2,2-triphenylethyl ester; (b) hydrolysis of (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4­[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-l-pentanoic acid, (R)-2­hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester using an alkali base in a solvent to form the acid; (c) alkylation of the acid forming (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3­phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1 H-pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo- l -heptanoic acid, tert-butylester.

  制备(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸叔丁酯的方法包括：(a)还原5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-氧代-1-戊酸(R)-2-羟基-1,2,2-三苯乙酯；(b)使用碱性溶剂水解(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-羟基-1-戊酸(R)-2-羟基-1,2,2-三苯乙酯，生成酸；(c)烷基化酸，形成(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸叔丁酯。
• Preparation of atorvastatin
  申请人：Guntoori Reddy Bhaskar

  公开号：US20050203302A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  A process for preparing (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]- 1 H-pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-1-heptanoic acid, tert-butylester comprising: (a) reduction of 5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]- 1 H-pyrrol-1-yl]-3-oxo-1-pentanoic acid, (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester; (b) hydrolysis of (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]- 1 H-pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-1-pentanoic acid, (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester using an alkali base in a solvent to form the acid; (c) alkylation of the acid forming (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]- 1 H-pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-1-heptanoic acid, tert-butylester.

  制备(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸叔丁酯的过程包括：(a)还原5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-氧代-1-戊酸(R)-2-羟基-1,2,2-三苯基乙酯；(b)使用碱性溶剂水解(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-羟基-1-戊酸(R)-2-羟基-1,2,2-三苯基乙酯，形成酸；(c)烷基化酸，形成(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸叔丁酯。