((2'-(4-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)phenethyl)-2,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide | 1366641-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ((2'-(4-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)phenethyl)-2,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
• CAS: 1366641-92-0
• 化学式: Br*C₄₉H₄₄O₅P
• 分子量: 823.763
• InChiKey: DKRPREFUPGGDSB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2'-(4-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)phenethyl)-2,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3′-(3-(diethylamino)propoxy)riccardin D
  参考文献：
  名称：

  通过靶向溶酶体作为有效抗癌剂的含氮大环双联二苄基衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的含氮大环双联苄基衍生物，并评估了其对三种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，三-O-烷基化的化合物18a对A549，MCF-7和k562癌细胞系表现出最强的抗癌活性，IC 50值分别为0.51、0.23和0.19μM 。明显优于母体化合物蓖麻毒素D，并且比临床使用的药物ADR好3-10倍。bis-Mannich衍生物11b的亚微摩尔IC 50也显示出显着增强的抗增殖能力价值观。还对这些新合成的化合物进行了构效关系分析。机理研究表明，这些化合物可靶向溶酶体以诱导溶酶体膜通透化，并且还可以诱导显示细胞凋亡和坏死特征的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.050
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ((2'-(4-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)phenethyl)-2,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过靶向溶酶体作为有效抗癌剂的含氮大环双联二苄基衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的含氮大环双联苄基衍生物，并评估了其对三种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，三-O-烷基化的化合物18a对A549，MCF-7和k562癌细胞系表现出最强的抗癌活性，IC 50值分别为0.51、0.23和0.19μM 。明显优于母体化合物蓖麻毒素D，并且比临床使用的药物ADR好3-10倍。bis-Mannich衍生物11b的亚微摩尔IC 50也显示出显着增强的抗增殖能力价值观。还对这些新合成的化合物进行了构效关系分析。机理研究表明，这些化合物可靶向溶酶体以诱导溶酶体膜通透化，并且还可以诱导显示细胞凋亡和坏死特征的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.050

文献信息

• Synthesis of macrocyclic bisbibenzyl derivatives and their anticancer effects as anti-tubulin agents
  作者：Juan Jiang、Bin Sun、Yan-yan Wang、Min Cui、Li Zhang、Chang-zhi Cui、Yan-feng Wang、Xi-gong Liu、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.004

  日期：2012.4

  Based on the core skeleton of the total synthesized bisbibenzyl marchantin C, riccardin D and plagiochin E, a series of brominated and aminomethylated derivatives of above three bisbibenzyls have been synthesized and their cytotoxic activity against KB, MCF-7 and PC3 cell lines has been preliminary evaluated. The bio-test results revealed that the brominated derivatives 21, 22, 24, 25 and 28 exhibited excellent antiproliferative activity, with IC50 value lower than their parent compounds. As a most potent microtubule depolymerization agent, compound 28 was found to arrest cells at the G(2)/M phase of the cell cycle as determined by the flow cytometry assay in PC3 cell line. The remarkable biological profile and novel structure of these bisbibenzyl derivatives make them possible as promising candidates for clinical development as chemotherapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.