(2S)-3,3-di-1H-indol-3-yl-1,2-propanediol | 423771-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3,3-di-1H-indol-3-yl-1,2-propanediol
• 英文别名: (S)-3,3'-di(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diol；3,3-di-1H-indol-3-yl-1,2-propandiol；(2S)-2,3-dihydroxy-1,1-diindol-3-yl-propane；(2S)-3,3-bis(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 423771-70-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: OGXNFSOEIVPPSG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tryptophol acetate 、 (2S)-3,3-di-1H-indol-3-yl-1,2-propanediol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到(+)-colletotryptin C
  参考文献：
  名称：

  （+）-炭疽色肽 B-D 和 Mucronatin B 衍生物的短总合成

  摘要：

  （+）-胆菌素 BD、ent-胆菌素 A 和 mucronatin B 的非对映异构体的短合成和第一次全合成，它们是一组天然的 3-（吲哚-2-基）-3-（吲哚-3-基）-1,2-丙二醇 （IIPDO） 类似物，在 C8' 和 C9' 位置包含两个立体中心，从内生真菌炭疽菌属 SC1355 和毛蝇四翼中分离，分别分两步和三步成功完成，总产率为 28% 至 54%。该合成的主要特点包括 （S）-3,3′-二（1H-吲哚-3-基）丙烷-1,2-二醇的创新 Bi（OTf）3 催化立体选择性转吲哚化。这种模块化策略的操作简单、环保催化剂和广泛的官能团耐受性使其适合在学术和工业环境中采用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00552
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 D-(+)-甘油醛 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 %的产率得到(2S)-3,3-di-1H-indol-3-yl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  （+）-炭疽色肽 B-D 和 Mucronatin B 衍生物的短总合成

  摘要：

  （+）-胆菌素 BD、ent-胆菌素 A 和 mucronatin B 的非对映异构体的短合成和第一次全合成，它们是一组天然的 3-（吲哚-2-基）-3-（吲哚-3-基）-1,2-丙二醇 （IIPDO） 类似物，在 C8' 和 C9' 位置包含两个立体中心，从内生真菌炭疽菌属 SC1355 和毛蝇四翼中分离，分别分两步和三步成功完成，总产率为 28% 至 54%。该合成的主要特点包括 （S）-3,3′-二（1H-吲哚-3-基）丙烷-1,2-二醇的创新 Bi（OTf）3 催化立体选择性转吲哚化。这种模块化策略的操作简单、环保催化剂和广泛的官能团耐受性使其适合在学术和工业环境中采用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00552

文献信息

• Bis-heterocyclic compounds with antitumour and chemosensitising activity
  申请人：——

  公开号：US20040053987A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Bis-heterocyclic compounds of general formula (1) are described which are useful as antitumour and cheomsensitising agents.

  一般式（1）的双杂环化合物被描述为可用作抗肿瘤和化疗增敏剂。
• US7084166B2
  申请人：——

  公开号：US7084166B2

  公开（公告）日：2006-08-01