2,2'-diiodobiphenyl-4,4',5,5'-tetracarboxylic acid | 1209464-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diiodobiphenyl-4,4',5,5'-tetracarboxylic acid
• 英文别名: 4-(4,5-Dicarboxy-2-iodophenyl)-5-iodophthalic acid
• CAS: 1209464-75-4
• 化学式: C₁₆H₈I₂O₈
• 分子量: 582.044
• InChiKey: WBMPFPXZYDLBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diiodobiphenyl-4,4',5,5'-tetracarboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(1,3-Dioxo-6-phenyl-2-benzofuran-5-yl)-6-phenyl-2-benzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and memory characteristics of highly organo-soluble polyimides bearing a noncoplanar twisted biphenyl unit containing aromatic side-chain groups

  摘要：

  两种新型 3′,4′,5′-三氟联苯基芳香族聚酰亚胺单体，2,2′-双[4′-(3′′,4′′,5′′-三氟苯基)苯基]-4、4′-联苯二胺（BTFBPD）和 2,2′-双[4′-(3′′′,4′′,5′′-三氟苯基)苯基]-4,4′,5,5′-联苯四羧酸二酐（BTFBPDA）的合成。利用 BTFBPD 与 2,2′-二苯基-4,4′,5,5′-联苯四羧酸二酐 (DPBPDA) 和 BTFBPDA 反应，通过两步法制备了两种氟化聚酰亚胺 (PI)：PI(BTFBPD-DPBPDA) 和 PI(BTFBPD-BTFBPDA)。用单晶 X 射线衍射分析对 BTFBPD 进行了表征，其几何参数显示出非共面扭曲特性。PI 具有高度的有机溶解性和热稳定性。夹在铟锡氧化物（ITO）底电极和铝顶电极之间的 PI 薄膜显示出两种可触及的导电状态，并可从低导电状态切换到高导电状态。配置为 Al/PI(BTFBPD-DPBPDA)/ITO 的存储器件具有闪存功能，而 Al/PI(BTFBPD-BTFBPDA)/ITO 则具有一次写入、多次读取（WORM）的存储器功能。所制造的器件的开启阈值电压较低，分别为-1.3 V（PI(BTFBPD-DPBPDA)）和-1.7 V（PI(BTFBPD-BTFBPDA)），开启/关闭电流比均为 103 至 104。

  DOI：

  10.1039/c0jm02547j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(5-iodo-N-methylphthalimide) 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2,2'-diiodobiphenyl-4,4',5,5'-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and memory characteristics of highly organo-soluble polyimides bearing a noncoplanar twisted biphenyl unit containing aromatic side-chain groups

  摘要：

  两种新型 3′,4′,5′-三氟联苯基芳香族聚酰亚胺单体，2,2′-双[4′-(3′′,4′′,5′′-三氟苯基)苯基]-4、4′-联苯二胺（BTFBPD）和 2,2′-双[4′-(3′′′,4′′,5′′-三氟苯基)苯基]-4,4′,5,5′-联苯四羧酸二酐（BTFBPDA）的合成。利用 BTFBPD 与 2,2′-二苯基-4,4′,5,5′-联苯四羧酸二酐 (DPBPDA) 和 BTFBPDA 反应，通过两步法制备了两种氟化聚酰亚胺 (PI)：PI(BTFBPD-DPBPDA) 和 PI(BTFBPD-BTFBPDA)。用单晶 X 射线衍射分析对 BTFBPD 进行了表征，其几何参数显示出非共面扭曲特性。PI 具有高度的有机溶解性和热稳定性。夹在铟锡氧化物（ITO）底电极和铝顶电极之间的 PI 薄膜显示出两种可触及的导电状态，并可从低导电状态切换到高导电状态。配置为 Al/PI(BTFBPD-DPBPDA)/ITO 的存储器件具有闪存功能，而 Al/PI(BTFBPD-BTFBPDA)/ITO 则具有一次写入、多次读取（WORM）的存储器功能。所制造的器件的开启阈值电压较低，分别为-1.3 V（PI(BTFBPD-DPBPDA)）和-1.7 V（PI(BTFBPD-BTFBPDA)），开启/关闭电流比均为 103 至 104。

  DOI：

  10.1039/c0jm02547j

文献信息

• NEGATIVE BIREFRINGENT POLYIMIDE FILMS
  申请人：The University of Akron

  公开号：EP0698052B1

  公开（公告）日：2000-06-14
• JPH08511812A
  申请人：——

  公开号：JPH08511812A

  公开（公告）日：1996-12-10
• US5395918A
  申请人：——

  公开号：US5395918A

  公开（公告）日：1995-03-07
• US5480964A
  申请人：——

  公开号：US5480964A

  公开（公告）日：1996-01-02
• [EN] NEGATIVE BIREFRINGENT POLYIMIDE FILMS<br/>[FR] FILMS DE POLYIMIDE BIREFRINGENTS NEGATIFS
  申请人：THE UNIVERSITY OF AKRON

  公开号：WO1994024191A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) A negative birefringent film, useful in liquid crystal displays (2), and a method for controlling the negative birefringence of a polyimide film is disclosed which allows the matching of an application to a targeted amount of birefringence by controlling the degree of in-plane orientation of the polyimide by the selection of functional groups within both the diamine and dianhydride segments of the polyimide which affect the polyimide backbone chain rigidity, linearity, and symmetry. The higher the rigidity, linearity and symmetry of the polyimide backbone, the larger the value of the negative birefringence of the polyimide film.(FR) L'invention concerne un film biréfringent négatif s'utilisant dans des affichages (2) à cristaux liquides, ainsi qu'un procédé de régulation de la biréfringence négative d'un film de polyimide permettant d'adapter une application à une quantité ciblée de biréfringence par régulation du degré de l'orientation au même plan du polyimide par la sélection de groupes fonctionnels à l'intérieur de segments diamine et dianhydride dudit polyimide affectant la symétrie, la linéarité et la rigidité de la chaîne du squelette du polyimide. La valeur de la biréfringence négative du film de polyimide augmente en fonction de la rigidité, de la linéarité et de la symétrie du squelette du polyimide.