TBA-Phe-His-OH | 118233-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TBA-Phe-His-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-(3,3-dimethylbutanoylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 118233-48-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₄
• 分子量: 400.478
• InChiKey: OHBYPYCJCHFDAP-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  124.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBA-Phe-His-OH 、 (4S,5S)-5-amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-N-methyl-2-methylidenehexanamide;hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S)-6-Cyclohexyl-5-[(S)-2-[(S)-2-(3,3-dimethyl-butyrylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-4-hydroxy-2-methylene-hexanoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008

文献信息

• KEMPF, DALE J.;DE, LARA ED;STEIN, HERMAN H.;COHEN, JEROME;PLATTNER, JACOB+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1978-1983
  作者：KEMPF, DALE J.、DE, LARA ED、STEIN, HERMAN H.、COHEN, JEROME、PLATTNER, JACOB+

  DOI：——

  日期：——
• DELLARIA, JOSEPH F.;MAKI, ROBERT G.;BOPP, BARBARA A.;COHEN, JEROME;KLEINE+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2137-2144
  作者：DELLARIA, JOSEPH F.、MAKI, ROBERT G.、BOPP, BARBARA A.、COHEN, JEROME、KLEINE+

  DOI：——

  日期：——