2-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile | 57818-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: 2-([7-(Diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]methylidene)propanedinitrile；2-[[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 57818-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: ZDAYDADAZFYDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile 、 2-巯基乙醇 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Coumarin–malonitrile conjugate as a fluorescence turn-on probe for biothiols and its cellular expression

  摘要：

  通过在 1 的δ±,δ²-不饱和丙二腈中加入一个硫醇基团，将非荧光香豆素-丙二腈共轭物（1）转化为强荧光分子。 该分子探针对生物硫醇（Cys、Hcy、GSH）具有高选择性荧光反应，在体外和体内均具有微摩尔灵敏度。

  DOI：

  10.1039/c0cc04092d
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 110 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  AIE Based Coumarin Chromophore - Evaluation and Correlation Between Solvatochromism and Solvent Polarity Parameters

  摘要：

  通过 7-(二乙氨基)-2-氧代-2 H-色烯-3-甲醛与不同活性亚甲基的缩合，合成了一类新型红色发射广泛共轭供体-π-受体型染料，其带有香豆素单元。所有染料均通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱进行表征。通过实验研究了香豆素“推拉”衍生物的光物理行为以及结构与性能之间的关系。染料在不同极性的溶液中表现出正溶剂化显色和溶剂化荧光。这些香豆素染料表现出聚集诱导发射特性，并发出红色荧光。它们的吸收范围为 501–528 nm，发射范围为 547–630 nm。我们使用溶剂变色和溶剂依赖性发射波长偏移来评估香豆素染料的光物理性质。所有合成的香豆素染料 COS1-COS4 都表现出非常好的溶剂化变色性能。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1735-6

文献信息

• AIE Based Coumarin Chromophore - Evaluation and Correlation Between Solvatochromism and Solvent Polarity Parameters
  作者：Sandip K. Lanke、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-015-1735-6

  日期：2016.3

  A new class of red emitting extensively conjugated donor-π-acceptor type dyes bearing coumarin units have been synthesized by condensation of 7-(diethylamino)-2-oxo-2 H-chromene-3-carbaldehyde with different active methylenes. All the dyes are characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectroscopy. The photophysical behaviour and the relation between structure and properties of the coumarin “push–pull” derivatives were investigated experimentally. The dyes exhibited positive solvatochromism and solvatofluorism in solution of varying polarity. These coumarin dyes show aggregation induced emission properties with red emitting fluorescence. They show absorption in the range of 501–528 and emission in the range of 547–630 nm. We evaluated photophysical properties of coumarin dyes using solvotochromism and solvent dependent shift in the emission wavelength. All the synthesized coumarin dyes COS1-COS4 are showing very good solvatochromic properties.

  通过 7-(二乙氨基)-2-氧代-2 H-色烯-3-甲醛与不同活性亚甲基的缩合，合成了一类新型红色发射广泛共轭供体-π-受体型染料，其带有香豆素单元。所有染料均通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱进行表征。通过实验研究了香豆素“推拉”衍生物的光物理行为以及结构与性能之间的关系。染料在不同极性的溶液中表现出正溶剂化显色和溶剂化荧光。这些香豆素染料表现出聚集诱导发射特性，并发出红色荧光。它们的吸收范围为 501–528 nm，发射范围为 547–630 nm。我们使用溶剂变色和溶剂依赖性发射波长偏移来评估香豆素染料的光物理性质。所有合成的香豆素染料 COS1-COS4 都表现出非常好的溶剂化变色性能。
• Coumarin–malonitrile conjugate as a fluorescence turn-on probe for biothiols and its cellular expression
  作者：Hyockman Kwon、Kiwon Lee、Hae-Jo Kim

  DOI：10.1039/c0cc04092d

  日期：——

  A nonfluorescent coumarin–malonitrile conjugate (1) was transformed into a strongly fluorescent molecule through the Michael addition of a thiol group to the α,β-unsaturated malonitrile of 1. The molecular probe has exhibited a highly selective fluorescence response toward biothiols (Cys, Hcy, GSH) with micromolar sensitivity both in vitro and in vivo.

  通过在 1 的δ±,δ²-不饱和丙二腈中加入一个硫醇基团，将非荧光香豆素-丙二腈共轭物（1）转化为强荧光分子。 该分子探针对生物硫醇（Cys、Hcy、GSH）具有高选择性荧光反应，在体外和体内均具有微摩尔灵敏度。
• Imaging of lipid droplets using coumarin fluorophores in live cells and C. elegans
  作者：Deepmala Singh、Ramprasad Regar、Pushpanjali Soppina、Virupakshi Soppina、Sriram Kanvah

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2022.112589

  日期：2022.12

  architecture allows investigation of environmental sensitivity apart from providing excellent ability to target sub-cellular organelles. The synthesized fluorophores showed low cytotoxicity and excellent localization within the lipid droplets. Further, the fluorophores were also utilized to study viscosity changes within the LDs induced by Nystatin. More importantly, we also demonstrate imaging of LDs in multi-cellular

  荧光探针为可视化脂滴 (LD) 的动态形态和研究它们的生理相互作用提供了非常有效的工具。在这项工作中，我们利用带有腈和酯取代基的溶剂化显色香豆素探针进行活细胞成像。荧光探针的特征在于供体（二乙氨基）和受体（腈和/或酯）取代基和可旋转的双键。设计的架构除了提供针对亚细胞细胞器的出色能力外，还允许研究环境敏感性。合成的荧光团在脂滴内显示出低细胞毒性和出色的定位。此外，荧光团还用于研究制霉菌素诱导的 LD 内的粘度变化。更重要的是，C. 线虫。