3-苯基-2-戊烯 | 4165-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-2-戊烯
• 英文名称: (Z)-(1-ethylpropenyl)benzene
• 英文别名: (Z)-pent-2-en-3-ylbenzene；(Z)-pent-3-en-3-ylbenzene；(Z)-3-phenyl-2-pentene；(Z)-3-phenylpent-2-ene；pent-2-en-3-ylbenzene；3-phenyl-cis-2-pentene；Benzene, (1-ethyl-1-propenyl)-, cis；[(Z)-pent-2-en-3-yl]benzene
• CAS: 4165-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: WSZVSPSKVZOVQE-KMKOMSMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4-198.6 °C
• 密度：
  0.9075 g/cm3
• 保留指数：
  1088;1171
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟气中。 - Z、E构型未确定，上述基本参数指(Z)-3-苯基-2-戊烯。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-戊烯 在 镍 氢气 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 threo-2-Acetamino-3-phenyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitrations with acetyl nitrate. V. Nitration of some cis-trans-acyclic alkene pairs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01278a027
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((Z)-1-methyl-2-phenyl-but-1-enyloxy)-silane 在 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-苯基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  合成三取代和四取代烯烃的常规和立体选择方法

  摘要：

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00977-3

文献信息

• Enantioselective Hydroazidation of Trisubstituted Non-Activated Alkenes
  作者：Daniel Meyer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201703340

  日期：2017.8.28

  A one-pot procedure for the enantioselective hydroazidation of non-activated trisubstituted alkenes is described. Hydroboration with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) provides dialkylboranes that are in situ selectively converted into monoalkyl-substituted catecholboranes; these undergo radical azidation upon treatment with benzenesulfonyl azide and a radical initiator. Enantiomerically enriched azides

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。
• Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Moshood O. Ganiu、Alexander H. Cleveland、Jarrod L. Paul、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01959

  日期：2019.7.19

  The utility of triphosgene and DMAP as mild reagents for chemoselective dehydration of tertiary alcohols is reported. Performed in dichloromethane at room temperature, this reaction is readily tolerated by a broad scope of substrates, yielding alkenes preferentially with the (E)-geometry. While formation of the Hofmann products is generally favored, a dramatic change in alkene selectivity toward the

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。
• Enantioselective Oxidative Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Michael Brown、Ravi Kumar、Julia Rehbein、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201504844

  日期：2016.3.14

  A stereoselective hypervalent iodine-promoted oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes has been developed. This practically simple protocol provides access to enantioenriched α-arylated ketones without the use of transition metals from readily accessible alkenes.

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。
• Allenoates in Enantioselective [2+2] Cycloadditions: From a Mechanistic Curiosity to a Stereospecific Transformation
  作者：Johannes. M. Wahl、Michael L. Conner、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.8b10008

  日期：2018.11.21

  selectivity, a detailed mechanistic investigation was conducted. Herein, two competing reaction pathways are proposed, which operate simultaneously and funnel the alkenes to the same axially chiral cyclobutanes. In agreement with the Woodward-Hoffmann rules, this mechanistic curiosity can be rationalized through a unique symmetry operation that was elucidated by deuteration experiments. In the case of 1,1-diarylalkenes

  新型催化剂-烯丙酸酯对的鉴定允许α-甲基苯乙烯的对映选择性[2+2]环加成。为了了解选择性的起源，进行了详细的机械研究。在此，提出了两种竞争性反应途径，它们同时操作并将烯烃漏斗为相同的轴向手性环丁烷。与伍德沃德-霍夫曼规则一致，这种机械好奇心可以通过氘化实验阐明的独特对称操作来合理化。在 1,1-二芳基烯烃的情况下，催化剂和烯烃之间的远距离通讯是通过电子性质和构象的细微改变来实现的。在这种情况下，哈米特的一项研究为协调机制提供了进一步的可信度。因此，扩展范围的探索，
• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这