Z-Gly-Aib-Aib-OH | 156032-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Aib-Aib-OH
• CAS: 156032-22-3
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₆
• 分子量: 379.413
• InChiKey: UVTVIGAFWWTMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212.6-213.8 °C
• 沸点：
  698.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  133.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Aib-Aib-OH 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 Z-Gln-Aib-Leu-Aib-Gly-Aib-Aib-OPac
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物。九。从豆瓣菌丝菌丝合成膜修饰肽，菌丝素A-III。

  摘要：

  已经通过N，N′-二环己基碳二亚胺方法组装了五个肽片段，合成了对大鼠肝线粒体具有解偶联活性的膜修饰肽抗生素hypelcin A-III。合成的hypelcin A-III与天然产物相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1955
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyrate hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Z-Gly-Aib-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物。九。从豆瓣菌丝菌丝合成膜修饰肽，菌丝素A-III。

  摘要：

  已经通过N，N′-二环己基碳二亚胺方法组装了五个肽片段，合成了对大鼠肝线粒体具有解偶联活性的膜修饰肽抗生素hypelcin A-III。合成的hypelcin A-III与天然产物相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1955

文献信息

• Synthesis of Cyclohexapeptides Containing Pro and Aib Residues
  作者：Tatjana Jeremic、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490275

  日期：2004.12

  Cyclization reactions on hexapeptides containing several α-aminoisobutyric acid (=2-amino-2-methylpropanoic acid; Aib) residues and the turn-promoting glycine (Gly) and proline (Pro) residues were investigated. Eight linear hexapeptides were synthesized, and their cyclization was attempted with various coupling reagents. The macrolactamization step proved to be difficult since only three hexapeptides

  研究了含有几个α-氨基异丁酸（= 2-氨基-2-甲基丙酸； Aib）残基以及促转甘氨酸（Gly）和脯氨酸（Pro）残基的六肽的环化反应。合成了八个线性六肽，并尝试使用各种偶联剂将其环化。大内酰胺化步骤被证明是困难的，因为仅三个六肽可以被环化。后两个肽中的两个是同一环六肽的线性前体，即环（Aib-Aib-Phe-Pro-Aib-Gly）（1）。出人意料的是，他们给了1几乎相同的收益率。因此，1通过使用DEPBT作为偶联剂，而在导致Aib取代/苯丙氨酸位点环化时在苯丙氨酸/临现场环闭合，35％产率得到1通过分别使用PyAOP和DEPC，在28和34％的收率（DEPBT ＝ 3-[（二乙氧基磷酰基）氧基] -1，2，3-苯并三嗪-4（3H）-1，PyAOP ＝（1H -7-氮杂苯并三唑-1-基氧基）三吡咯烷-1-基六氟磷酸phosph，DEPC =二乙基磷氰化物）。当在环化步骤中使用DEPC时，