4-{[(2S)-2-hydroxy-3-(9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl)propyl]oxy}benzonitrile | 335621-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-{[(2S)-2-hydroxy-3-(9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl)propyl]oxy}benzonitrile
• 英文别名: 4-{[(2S)-2-Hydroxy-3-(9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl)propyl]-oxy}benzonitrile；4-[(2S)-2-hydroxy-3-(9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)propoxy]benzonitrile
• CAS: 335621-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: CEOITOQEPLWDMX-JEYLPNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 N-Boc-溴乙胺 、 4-{[(2S)-2-hydroxy-3-(9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl)propyl]oxy}benzonitrile 在 氯仿 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以ammonium hydroxide (9:1:0.05) to afford 4.13 g (24%) of the title compound的产率得到ammonium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhythmias

  摘要：

  提供了I式化合物，其中R1、R2、R3、R4、R41到R46、A、B和G在描述中给出了它们的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常方面特别是房性和室性心律失常方面具有用途。

  公开号：

  US07772229B2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-[(2S)-3-(4-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以682 mg (91%)的产率得到4-{[(2S)-2-hydroxy-3-(9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl)propyl]oxy}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhyythmias

  摘要：

  提供了一种通式I的化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R41至R46、A、B和G的含义如说明书中所述，这些化合物在预防和治疗心律失常，特别是房性和室性心律失常方面具有用途。

  公开号：

  US06559143B1

文献信息

• 3.7-Diazybicyclo [3.3.1] formulations as antiarrhythmic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040132798A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There is provided a modified release pharmaceutical composition comprising 4-({3-[7-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]non-3-yl]propyl}amino)benzonitrile, tert-butyl 2-{7-[3-(4-cyano-anilino)propyl ]-9-oxa-3,7-diazabicy-clo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, tert-butyl 2- {7-[4-(4-cyanophenyl)butyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, or tert-butyl 2-{7-[(2S)-3-(4-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, or a pharmaceutically-acceptable salt of any of these compounds, in particular a gelling polymer matrix modified release composition. The compositions are useful in the prophylaxis and/or treatment of cardiac arrhythmias.

  提供一种改良的缓释药物组成物，包括4-({3-[7-(3,3-二甲基-2-氧丁基)-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基]丙基}氨基)苯腈、叔丁基2-{7-[3-(4-氰基苯胺)丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯、叔丁基2- {7-[4-(4-氰基苯基)丁基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯，或叔丁基2-{7-[(2S)-3-(4-氰基苯氧基)-2-羟基丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环-[3.3.1]壬-3-基}乙基氨基甲酸酯，或这些化合物的药学上可接受的盐，特别是凝胶聚合物基质改良缓释组成物。该组成物在心律失常的预防和/或治疗中有用。
• 3,7-diazabicyclo [3.3.1] formulations as antiarhythmic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040143000A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  There is provided substantially crystalline forms of 4-({3-[7-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl]propyl}amino)benzo-nitrile; 2-{7-[3-(4-cyanoanilino)propyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate; tert-butyl 2-{7-[4-(4-cyanophenyl)butyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate; or tert-butyl 2-{7-[(2S)-3-(4-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo-[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of cardiac arrhythmias.

  提供了4-（{ 3-＆lsqb; 7-（3,3-二甲基-2-氧丁基）-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基]丙基}氨基）苯并腈的实质结晶形式；2-（{ 7-＆lsqb; 3-（4-氰基苯胺基）丙基＆rsqb;-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基}乙基氨基甲酸酯；叔丁基2-（{ 7-＆lsqb; 4-（4-氰基苯基）丁基＆rsqb;-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基}乙基氨基甲酸酯；或叔丁基2-（{ 7-＆lsqb;（2S）-3-（4-氰基苯氧基）-2-羟基丙基＆rsqb;-9-氧杂-3,7-二氮杂双[3.3.1＆rsqb;非-3-基}乙基氨基甲酸酯及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗心律失常方面很有用。
• New oxabispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：Bjore Annika

  公开号：US20060166979A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  There is provided compounds of formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 41 to R 46 , A, B and G have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R41到R46、A、B和G在描述中给出了它们的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常方面有用，特别是房性和室性心律失常。
• 3,7-Diazabicyclo [3.3.1]formulations as anti-arrhythmic compounds
  申请人：Hovdal Christina

  公开号：US20050037067A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  There is provided immediate release pharmaceutical formulations comprising, as active ingredient, 4-([3-[7-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl]propyl]amino)benzonitrile, tert-butyl 2-7-[3-(4-cyanoanilino)propyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethyl-carbamate, tert-butyl 2-7-[4-(4-cyanophenyl)butyl]-9-oxa-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate or tert-butyl 2-7-[(2S)-3-(4-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.1]non-3-yl}ethylcarbamate, or a pharmaceutically-acceptable salt of any of these compounds, and a pharmaceutically-aceptable diluent or carrier. There is further provided solid pharmaceutical compositions comprising an above-stated active ingredient, which compositions are suitable for the preparation of immediate release pharmaceutical formulations, and which compositions may be prepared for example by freeze-drying. The formulations and compositions are useful in the prophylaxis and/or treatment of cardiac arrhythmias.

  提供了立即释放的药物制剂，包括以下活性成分：4-（[3- [7-（3,3-二甲基-2-氧丁基）-9-氧杂-3,7-二氮杂双环[3.3.1]非-3-基]丙基]氨基）苯甲腈，叔丁基2-7-[3-（4-氰基苯胺基）丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环[3.3.1]非-3-基}乙基氨基甲酸酯，叔丁基2-7-[4-（4-氰基苯基）丁基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环[3.3.1]非-3-基}乙基氨基甲酸酯或叔丁基2-7-[(2S)-3-(4-氰基苯氧基)-2-羟基丙基]-9-氧杂-3,7-二氮杂双环[3.3.1]非-3-基}乙基氨基甲酸酯，或这些化合物的药学上可接受的盐，以及药学上可接受的稀释剂或载体。还提供了固体药物组合物，包括上述活性成分，这些组合物适用于制备立即释放的药物制剂，这些组合物可以通过冻干等方法制备。这些制剂和组合物在预防和/或治疗心律失常方面有用。
• New oxabispidine compunds useful in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：Bjore Annika

  公开号：US20090326221A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  There is provided compounds of formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 41 to R 46 , A, B and G have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了I式化合物，其中R1、R2、R3、R4、R41至R46、A、B和G具有描述中给出的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常，特别是房颤和室性心律失常方面具有用途。