methyl (4R,5S)-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate | 213321-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 213321-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: XFWRWDIQQARKEB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 异腈基乙酸甲酯 在 bis(cyclohexylisocyanide)gold(I) tetrafluoroborate 、 chiral "ferrocenylbisphosphine" compound 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4R,5S)-5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 、 methyl 5-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦过渡金属配合物催化的不对称合成。10金（i）催化的异氰基乙酸酯的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  制备了在二茂铁基甲基位置上含有2-（二烷基氨基）乙基氨基的旋光二茂铁基双膦配体，并将其用于金（I）催化的异氰基乙酸酯与醛的不对称醛醇缩合反应。侧链末端的六元环胺（例如吗啉代或哌啶子基）具有最高的立体选择性，可生成具有高对映体的光学活性反式-4-甲氧羰基-5-烷基-2-恶唑啉（ee最高可达97％） -和非对映选择性的定量收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88870-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol via silver-catalysed asymmetric isocyanoacetate aldol reaction
  作者：Allegra Franchino、Pavol Jakubec、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c5ob02141c

  日期：——

  A concise synthesis of (−)-chloramphenicol, based on the catalytic asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde and benzhydryl isocyanoacetate, is reported.

  报告了一种基于4-硝基苯甲醛和苄基异氰基醋酸之间的催化不对称醇醛反应的（-）-氯霉素的简洁合成方法。